1999 gewann Rubén Oarbeascoa das baskischen Radrennen Trofeo Euskaldun. Im Jahr darauf erhielt er einen Vertrag bei dem portugiesischen Radsport-Team L.A. Pecol. Nach fünf Jahren wechselte er 2005 zu dem spanischen Professional Continental TeamKaiku. Bei der Rheinland-Pfalz-Rundfahrt 2006 entschied Oarbeascoa die Gesamtwertung des Bergpreises für sich.