Als Junge trainierte Winstone das Boxen. Er gewann dreimal die London Schoolboy Championship und trat zweimal für England an. Nach Ende der Schulzeit gab er das Boxen auf und studierte Schauspiel an der Corona Theatre School in Hammersmith, wo er jedoch nach einem Jahr aufgefordert wurde, wieder zu gehen. Winstone schaffte es 1977 durch seine Beharrlichkeit, an einem Casting der BBC für eine Produktion des Theaterstücks Scum von Roy Minton teilzunehmen und wurde für eine der Hauptrollen ausgewählt. Auf Grund der Brisanz des Themas und der gezeigten Gewalt erhielt dieses Fernsehspiel allerdings keine Sendefreigabe in der BBC und wurde erst 1991 zum ersten Mal im Fernsehen gezeigt. In der Zwischenzeit wurde 1979 auf Grundlage des Stücks ein Film gedreht, in dem Winstone ebenfalls einen Neuzugang in einer Jugendstrafanstalt für straffällig gewordene Jugendliche spielte.
Winstones Rolle in Abschaum – Scum scheint wegweisend für seine späteren Besetzungen gewesen zu sein, in denen er oft als harter, abgeklärter und gewalttätiger Mann zu sehen ist. Er spielte unter anderem in Quadrophenia, in That Summer (wofür er als vielversprechendster Newcomer für einen Award der British Academy of Film and Television Arts nominiert wurde), in Ladybird, Ladybird, in Nil by Mouth (wofür er die zweite Nominierung, dieses Mal als bester Schauspieler, erhielt) sowie in Face,Ripley’s Game und Unterwegs nach Cold Mountain. 2003 spielte er im zweiteiligen Fernsehdrama Henry VIII den namensgebenden Tudorkönig.
Winstone wurde jedoch auch für eher untypische Rollen gecastet, in denen er seine gefühlvolleren Seiten ausleben konnte. So spielte er eine komische Rolle in Martha trifft Frank, Daniel & Laurence und war der romantische Hauptdarsteller in Fanny & Elvis.
Im Jahr 2000 agierte Winstone als Protagonist neben Ben Kingsley und Ian McShane in dem Thriller Sexy Beast. Der mit relativ geringem Budget produzierte Film war Jonathan Glazers Regiedebüt und erhielt eine Reihe internationaler Auszeichnungen.[1]
Zahlreich sind seine Fernsehserienauftritte, wie zum Beispiel in Robin Hood (1984–1986) als heißblütiger Draufgänger Will Scarlet.
In der kriminal-komödiantischen Miniserie The Gentlemen hat Winstone unter der Regie von Guy Ritchie eine Nebenrolle inne.[2][3]
Privates
Seit 1979 ist der Mime mit seiner Frau Elaine, mit der er drei Töchter hat, verheiratet. Die beiden lernten sich bei den Dreharbeiten zu That Summer kennen.
Filmografie (Auswahl)
1976: Die Füchse (The Sweeney, Fernsehserie, eine Folge)
