Quassinoide

Strukturformel von Quassin

Quassinoide bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie und zählen zu den Naturstoffen. Die Vertreter dieser Stoffgruppe besitzen teilweise sehr komplexe Strukturformeln. Sie sind abgebaute Triterpene, die verschiedene tetra- und pentacyclische Grundstrukturen mit 18, 19, 20, 22 oder auch 25 Kohlenstoffatomen besitzen. Sehr bekannt ist das C20-Picrasan-Grundgerüst.

Der bedeutendste Vertreter der Quassinoide ist die namensgebende Verbindung Quassin.[1] Die Struktur dieser Verbindung wurde von Zdenek Valente in den frühen 1960er-Jahren aufgeklärt.[2]

Vorkommen

Laubblätter und Blüten-
stand der Quassia amara

Die Quassinoide kommen ausschließlich in der Pflanzenfamilie der Bittereschengewächse (Simaroubaceae) vor, z. B. im Holz der Quassia amara, in Picrasma excelsa[1], im Götterbaum, der auch in Deutschland als Parkbaum oder verwildert in einigen Städten wächst, sowie in Eurycoma longifolia, das unter dem Namen Tongkat Ali als Aphrodisiakum angeboten wird. Es sind ca. 450 unterschiedliche natürliche Quassinoide bekannt.[3]

Eigenschaften und Wirkung

Neben dem sehr bitteren Geschmack wirken sie auf Insekten fraßhemmend.[1] Über eine antileukämische Wirkung wurde ebenfalls berichtet.[4][5] Ferner konnten vielen Quassinoiden in verschiedenen Untersuchungen antivirale, antiparasitäre (insbes. gegen Malaria[6]), insektizide, amöbizide und entzündungshemmende Eigenschaften zugeschrieben werden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-735009-3, S. 3735–3736.
  2. ↑ Judith Polonsky: Quassinoid Bitter Principles, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Nr. 30, 1973, S. 101–150, doi:10.1007/978-3-7091-7102-8_3.
  3. ↑ [1]@1@2Vorlage:Toter Link/dnp.chemnetbase.com (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven)Dictionary of Natural Products 26.2, CRC Press, Suche nach (Type of Compound = "quassinoid nortriterpenoids" and Type of Organism = Pflanzenfamilie), abgerufen am 10. Januar 2018.
  4. ↑ Judith Polonsky: Quassinoid Bitter Principles II, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Nr. 47, 1985, S. 221–264, doi:10.1007/978-3-7091-8790-6_4.
  5. ↑ G. Fiaschetti, M. A. Grotzer, T. Shalaby, D. Castelletti, A. Arcaro: Quassinoids: From traditional drugs to new cancer therapeutics. In: Current Medicinal Chemistry. Band 18, Nr. 3, 2011, S. 316–328, PMID 21143123.
  6. ↑ Ilias Muhammad, Volodymyr Samoylenko: Antimalarial quassinoids: past, present and future. In: Expert Opinion on Drug Discovery. Band 2, Nr. 8, 1. August 2007, S. 1065–1084, doi:10.1517/17460441.2.8.1065, PMID 23484873.

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