Pyrochilon

weiße Kristalle[1]

Pyrochilon
Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Pyrochilon
Andere Namen
  • 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-4-on (IUPAC)
  • Fongoren
Summenformel C11H11NO
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57369-32-1
EG-Nummer (Listennummer) 611-516-6
ECHA-InfoCard 100.123.139
PubChem 91665
ChemSpider 82768
DrugBank DB02756
Wikidata Q19298813
Eigenschaften
Molare Masse 173,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

112 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 273​‐​301+312+330[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrochilon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolochinoline und ein von Pfizer entdecktes sowie von Ciba-Geigy 1987 eingeführtes Fungizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Pyrochilon kann durch Reaktion von Indolin und 3-Chlorpropionylchlorid und anschließenden Ringschluss mit Aluminiumchlorid dargestellt werden.[4]

Verwendung

Pyrochilon wird im Reisanbau verwendet[4] und wirkt durch Hemmung der Reduktase in der Melanin-Biosynthese.[5]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Pyroquilon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
  2. ↑ a b Eintrag zu Pyroquilon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ T. Uehara, S. Arase, Y. Honda, M. Nozu, K. Tsujimoto: Effect of Pyroquilon, an Inhibitor of Melanin Synthesis, on Sporulation and Secondary Infection of Magnaporthe grisea. In: Journal of Phytopathology. Band 143, Nr. 10, Oktober 1995, S. 573–576, doi:10.1111/j.1439-0434.1995.tb00202.x (englisch).
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyroquilon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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