Pyridaben

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridaben
Andere Namen	4-Chlor-2-(2-methyl-2-propanyl)-5-{[4-(2-methyl-2-propanyl)benzyl]­sulfanyl}-3(2H)-pyridazinon (IUPAC) 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on
Summenformel	C19H25ClN2OS
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96489-71-3 EG-Nummer 405-700-3 ECHA-InfoCard 100.100.727 PubChem 91754 ChemSpider 82852 Wikidata Q2119916
Eigenschaften
Molare Masse	364,93 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,2 g·cm^−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	109,4 °C[2]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Aceton und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310+330​‐​391​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten	570 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridaben ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

Pyridaben kann durch Reaktion von Mucochlorsäure mit p-tert-Butylbenzylmercaptan und anschließender Umsetzung mit tert-Butylhydrazin gewonnen werden.^[4][5]

Eigenschaften

Pyridaben ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er ist in Wasser bei pH-Werten zwischen 4 und 9 und in organischen Lösungsmitteln stabil, unter Lichteinfluss jedoch relativ instabil.^[6]

Verwendung

Pyridaben wird als Insektizid und Akarizid verwendet^[2] und wurde von der Nissan Chemical Industries entwickelt.^[6][7]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Pyridaben mit Wirkung vom 1. Mai 2011 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Pyridaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
3. Eintrag zu 2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF; 38 kB), 20. August 1994.
7. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Richtlinie 2010/90/EU (PDF) der Kommission vom 7. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyridaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.