Prostaglandin F2α

Strukturformel
Strukturformel von Prostaglandin F2α
Allgemeines
Freiname Dinoprost
Andere Namen
  • Prostaglandin F2α
  • (5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dien-1-säure
Summenformel C20H34O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-11-1
EG-Nummer (Listennummer) 684-259-0
ECHA-InfoCard 100.209.720
PubChem 5280363
ChemSpider 4444062
DrugBank DB12789
Wikidata Q421375
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02AD01

Eigenschaften
Molare Masse 354,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

25–35 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Dinoprost trometamol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360
P: 201​‐​280​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

1170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prostaglandin F2α (oder kurz: PGF2α) ist ein Gewebshormon aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist bei Säugetieren an Vorgängen im Zusammenhang mit der Reproduktion beteiligt.

Biosynthese und Wirkung

Prostaglandin F2α wird mit Hilfe des Enzyms Prostaglandin F-Synthase aus PGH2 gebildet und wirkt über die FP-Rezeptoren (Prostaglandin F bindende Rezeptoren). Beim Menschen wird um die Geburt herum Cyclooxygenase-2 in der Plazenta und dem Amnion induziert, was zur Synthese von PGF2α und PGE2 führt, welches die glatte Gebärmuttermuskulatur zu Kontraktionen anregt bzw. für Oxytocin sensibilisiert. Mäuse, die aufgrund eines genetischen Defektes keinen FP-Rezeptor ausbilden können, können nicht gebären. Die Wirkung von PGF2α auf die FP-Rezeptoren des Gelbkörpers beendet dort die Progesteronbildung und bewirkt eine Luteolyse.

Medizinische Verwendung

Prostaglandin F2α (Arzneistoffname: Dinoprost) wird in der Tiermedizin zum Abbau des Gelbkörpers (Luteolyse) sowie zur Einleitung von Geburt oder Abort verwendet. Beim Rind wird es darüber hinaus nachgeburtlich zur Entleerung der Gebärmutter (Uterus),[4] beim Hund bei einer Pyometra im Anöstrus[5] eingesetzt.
Auch in der Humanmedizin ist Dinoprost in gynäkologischen Indikationen einsetzbar. In Tschechien ist es zum therapeutischen Abort und zur Geburtseinleitung bei Fruchttod zugelassen.[6] In Deutschland endete nach Ablauf der fiktiven Zulassung die Verkehrsfähigkeit im Juni 2003.[7]

Es wird gemutmaßt, dass Prostaglandin D2 an der Entstehung des androgenetischen Haarausfalls (Alopezie) beteiligt sein könnte und PGF2α dem entgegenwirken könne. Im Tierversuch an Mäusen verkürzen sich durch PGD2 Wachstumsphasen der Haare. Nach Meinung der Forscher seien jedoch auch bei einer Glatze noch Haarfollikel vorhanden, bildeten aber durch ihre starke Verkleinerung noch bestenfalls Flaumhaare aus.[8]

Synthetischen Abkömmlinge von Prostaglandin F2α werden unter anderem in der Augenheilkunde zur Senkung des Augeninnendrucks verwendet. Als Nebenwirkung tritt ein verlängertes Wachstum der Wimpern auf.[8][9] Diese Nebenwirkung wird auch kosmetisch genutzt („Wimpernwachstumsserum“).

Pharmazeutisch verwendet wird das 1:1 Gemisch mit Trometamol, C20H34O5 ⋅ C4H11NO3.[1]

Sonstiges

PGF2α und PGF2β unterscheiden sich stereochemisch durch die Stellung der Hydroxygruppen am C-9 und C-10.

Fertigarzneimittel

  • Tiermedizin: Dinolytic (D), Enzaprost T (D)
  • Humanmedizin: Enzaprost F(CZ), Minoprostin F2 alpha (D; außer Vertrieb)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Dinoprost. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Dinoprost trometamol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt Prostaglandin F2α (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  4. ↑ Wolfgang Heuwieser, Marc Drillich: Milchkühe nach der Abkalbung richtig managen. In: tier-vital.com. Kamlage Verlag, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 3. August 2012; abgerufen am 25. April 2017.
  5. ↑ Axel Wehrend: Leitsymptome Gynäkologie und Geburtshilfe beim Hund. Enke Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8304-1076-8, S. 105.
  6. ↑ Datenbank des tschechischen State Institute for Drug Control [1], abgerufen am 21. Februar 2019.
  7. ↑ Löschungsliste von Arzneimitteln, abgerufen am 21. Februar 2019.
  8. ↑ a b Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. In: aerzteblatt.de. 22. März 2012, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  9. ↑ Tina Hesman Saey: The yin and yang of male pattern baldness. In: Science News. 23. September 2013, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 9. Juli 2012; abgerufen am 25. April 2017 (englisch).

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