Prodigiosin

4-Methoxy-5-[(Z)-(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H,1′H-2,2′-bipyrrol

Prodigiosin
Strukturformel
Struktur von Prodiginosin
Allgemeines
Name Prodigiosin
Andere Namen

4-Methoxy-5-[(Z)-(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H,1′H-2,2′-bipyrrol

Summenformel C20H25N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 135455579
Wikidata Q415663
Eigenschaften
Molare Masse 323,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prodigiosin ist ein Stoffwechselprodukt (Sekundärmetabolit) bestimmter Bakterien, das eine charakteristische rote Farbe aufweist. Der Name dieser seit dem frühen 20. Jahrhundert bekannten Substanz leitet sich vom lateinisch-englischen „prodigious“ (wunderbar) ab.

Vorkommen

Prodigiosin wurde zuerst in dem Enterobakterium Serratia marcescens nachgewiesen. Weiterhin sind Prodigiosin sowie auch strukturell ähnliche Stoffe (Derivate) in den marinen Bakterien Alteromonas rubra und Vibrio gazogenes und wenigen weiteren Bakterienarten nachgewiesen worden. In diesen Bakterien kann das Molekül einen passiven Transmembrantransport von Chloridionen übernehmen.[2][3]

Biosynthese

Chemisch gehört Prodigiosin zu den Tripyrrolen. Grundbausteine der Biosynthese sind Aminosäuren und Acetat, das heißt gegenüber der Biosynthese von Porphyrin wird Succinyl-CoA durch Acetyl-CoA ersetzt.[4] Allerdings ist die Biosynthese dieses Moleküls auch nach jahrzehntelanger Forschung noch nicht vollständig verstanden.[5]

Die Biosynthese erfolgt nicht unter allen Wachstumsbedingungen des Bakteriums. An der Regulation der Synthese ist cAMP beteiligt.[6] Bei fallendem pH-Wert des Wachstumsmediums kippt die Farbe von rot nach grün um.[2]

Wirkungen

Auffälligste Eigenschaft des Prodigiosins ist die rote Farbe. Daher wurde ein Einsatz des biologisch erzeugten Pigments zur Färbung von Fasern vorgeschlagen.[7][8]

Die Substanz hat Wirkungen gegen Mikroorganismen und gegen Tumorzellen sowie als Immunsuppressivum gezeigt und daher lebhaftes Forschungsinteresse geweckt.[9][10]

Die Kolonien von prodigiosinbildenden Bakterien ähneln im Aussehen Blutstropfen und können beispielsweise auf verdorbenem Brot auftreten. Im Glauben an Blutwunder bzw. Hostienwunder richteten Katholiken im Mittelalter das Fronleichnamsfest ein.[11]

Strukturell verwandte Stoffe

Das mit Prodigiosin strukturverwandte Obatoclax hemmt das Protein Bcl-2 und wird für die Behandlung von Krebserkrankungen entwickelt.[10][12]

Literatur

  • Khanafari A, Mazaheri M, Fakhr A and FA: Review of Prodigiosin, Pigmentation in Serratia marcescens. In: OnLine Journal of Biological Sciences. 6. Jahrgang, Nr. 1, 2006, S. 1–13 (englisch, thescipub.com [PDF]).

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Prodigiosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  2. ↑ a b Maurice Moss: Bacterial pigments. (PDF; 164 kB) In: Microbiologist. The Society for Applied Microbiology, 2002, abgerufen am 13. Oktober 2010 (englisch).
  3. ↑ Seganish JL, Davis JT: Prodigiosin is a chloride carrier that can function as an anion exchanger. In: Chem. Commun. (Camb.). Nr. 46, Dezember 2005, S. 5781–3, doi:10.1039/b511847f, PMID 16307144 (englisch, rsc.org [PDF]).
  4. ↑ Williams RP: Biosynthesis of prodigiosin, a secondary metabolite of Serratia marcescens. In: Appl Microbiol. 25. Jahrgang, Nr. 3, März 1973, S. 396–402, PMID 4572893, PMC 380817 (freier Volltext) – (englisch).
  5. ↑ Kwon SK, Park YK, Kim JF: Genome-wide screening and identification of factors affecting the biosynthesis of prodigiosin by Hahella chejuensis, using Escherichia coli as a surrogate host. In: Appl. Environ. Microbiol. 76. Jahrgang, Nr. 5, März 2010, S. 1661–8, doi:10.1128/AEM.01468-09, PMID 20038694, PMC 2832371 (freier Volltext) – (englisch).
  6. ↑ Kalivoda EJ, Stella NA, Aston MA, et al.: Cyclic AMP negatively regulates prodigiosin production by Serratia marcescens. In: Res. Microbiol. 161. Jahrgang, Nr. 2, März 2010, S. 158–67, doi:10.1016/j.resmic.2009.12.004, PMID 20045458 (englisch).
  7. ↑ Sundaramoorthy N, Yogesh P, Dhandapani R: Production of prodigiosin from Serratia marcescens isolated from soil. In: Ind. J Sci. Techn. 2. Jahrgang, Nr. 10, Oktober 2009, S. 32–34 (englisch, indjst.org [PDF]).
  8. ↑ Alihosseini F, Lango J, Ju KS, Hammock BD, Sun G: Mutation of bacterium Vibrio gazogenes for selective preparation of colorants. In: Biotechnol. Prog. 26. Jahrgang, Nr. 2, März 2010, S. 352–60, doi:10.1002/btpr.346, PMID 19902486, PMC 2864118 (freier Volltext) – (englisch).
  9. ↑ Pandey R, Chander R, Sainis KB: Prodigiosins as anti cancer agents: living upto their name. In: Curr. Pharm. Des. 15. Jahrgang, Nr. 7, 2009, S. 732–41, PMID 19275639 (englisch).
  10. ↑ a b Pérez-Tomás R, Viñas M: New insights on the antitumoral properties of prodiginines. In: Curr. Med. Chem. 17. Jahrgang, Nr. 21, 2010, S. 2222–31, PMID 20459382 (englisch).
  11. ↑ Fürster A: Chemie und Biologie des Roseophilins und der Prodigiosin-Alkaloide: 2500 Jahre im Überblick. In: Angew. Chem. 115. Jahrgang, 2003, S. 3706–3728, doi:10.1002/ange.200300582.
  12. ↑ geminx.com: GX15-070 (Obatoclax) (Memento vom 26. Februar 2009 im Internet Archive), zugegriffen am 13. Oktober 2010.

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