Probenazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Probenazol
Andere Namen	3-(2-Propenyloxy)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid 3-Allyloxy-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid Oryzemate
Summenformel	C10H9NO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27605-76-1 EG-Nummer (Listennummer) 608-113-2 ECHA-InfoCard 100.120.783 PubChem 91587 ChemSpider 82698 Wikidata Q11336142
Eigenschaften
Molare Masse	223,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–139 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,15 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten	2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2750–3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Probenazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoisothiazole und ein Derivat des Saccharins.

Probenazol kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid mit Allylalkohol gewonnen werden.^[3]

Probenazol ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1] Es ist nicht fischgiftig. Der Abbau im Boden erfolgt sehr schnell. Die Halbwertszeit liegt unter einem Tag.^[4]

Probenazol wurde 1975 von Meiji Seika Kaisha und Hokko Chemical Industry (Japan) als systemisches Fungizid eingeführt. Es war das erste Fungizid, welches dadurch wirksam ist, dass es pflanzeneigene Resistenzmechanismen aktiviert.^[5][6] Die erworbene Resistenz wird durch Akkumulation von Salicylsäure vermittelt.^[7]

Probenazol hat eine ausgezeichnete Wirkung gegen den Reisbrandpilz und rice leaf blight.^[5] Heute wird es häufig in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.^[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Probenazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Probenazole bei LGC Standards, abgerufen am 13. Januar 2021.
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Probenazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
5. ↑ ^{a b} Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 81–83.
6. ↑ Keiko Yoshioka, Hideo Nakashita, Daniel F. Klessig, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in Arabidopsis with a novel type of action. In: The Plant Journal. Band 25, Nr. 2, Januar 2001, S. 149–157, doi:10.1111/j.1365-313x.2001.00952.x. 
7. ↑ Hideo Nakashita, Keiko Yoshioka, Michiko Yasuda, Takako Nitta, Yuko Arai, Shigeo Yoshida, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in tobacco through salicylic acid accumulation. In: Physiological and Molecular Plant Pathology. Band 61, Nr. 4, Oktober 2002, S. 197–203, doi:10.1006/pmpp.2002.0426. 
8. ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Probenazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.