Pramiracetam

N-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-2-oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC)

Pramiracetam
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pramiracetam
Andere Namen

N-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-2-oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC)

Summenformel
  • C14H27N3O2 (Pramiracetam)
  • C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 806-175-7
ECHA-InfoCard 100.233.221
PubChem 51712
ChemSpider 46801
DrugBank DB13247
Wikidata Q415746
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX16

Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 269,38 g·mol−1(Pramiracetam)
  • 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Toxikologische Daten

4355 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Pramiracetam-Sulfat)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.[3] Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.[4][5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  2. ↑ Eintrag zu Pramiracetam sulfate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 11. Juli 2020. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ A. G. Malykh, M. R. Sadaie: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. Band 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312, doi:10.2165/11319230-000000000-00000, PMID 20166767.
  4. ↑ Donald E. Butler, Ivan C. Nordin, Yvon J. L’Italien, Lynette Zweisler, Paul H. Poschel, John G. Marriott: Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 27, Nr. 5, 1984, S. 684–691, doi:10.1021/jm00371a023.
  5. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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