Pentylacetate

Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeic

Pentylacetate

Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften der Isomere

Pentylacetate
Name 1-Pentylacetat 2-Pentylacetat 3-Pentylacetat Isopentylacetat 1,1-Dimethylpropylacetat 2-Methylbutylacetat
Andere Namen 1-Pentanolacetat
n-Amylacetat 		(RS)-1-Methylbutylacetat
(RS)-Essigsäure-2-pentylester
(RS)-sec-Amylacetat 		3-Amylessigester
3-Pentacetat
Essigsäure-3-pentylester
3-Amylacetat 		Essigsäure-(3-methylbutyl)ester
3-Methylbutylacetat
Isoamylacetat
i-Amylacetat
i-Pentylacetat
3-Methyl-1-butylacetat 		(RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer 628-63-7 626-38-0 620-11-1 123-92-2 625-16-1 624-41-9
PubChem 12348 12278 69279 31276 12238 12209
FL-Nummer 09.021 09.657 - 09.024 - 09.286
Summenformel C7H14O2
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt −71 °C[1] −78,7 °C[2] ?[3] −79 °C[4] ?[5] ?[6]
Siedepunkt 149 °C[1] 134 °C[2] 132 °C (988 hPa)[3] 142 °C[4] 124 °C[5] 138 °C (988 hPa)[6]
Dichte 0,88 g/cm3[1] 0,86 g/cm3[2] 0,87 g/cm3[3] 0,87 g/cm3[4] 0,87 g/cm3[5] 0,876 g/cm3[6]
Brechungsindex[7] 1,4031 1,3969 1,3965 1,4003 1,4050 1,4019
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser
(1,7 g/l bei 20 °C)[1],
gut in Aceton und Methanol 		praktisch unlöslich in Wasser[2] ? schlecht löslich in Wasser
(2 g/l bei 25 °C)[4] 		schlecht löslich in Wasser
(5,2 g/l bei 25 °C)[5] 		wenig löslich in Wasser[6]
Dampfdruck 5,3 mbar (20 °C)[1] 9,3 mbar (20 °C)[2] ? 5,3 mbar (20 °C)[4] ? ?
Flammpunkt 41 °C[8] 32 °C[8] ? 35 °C[4] 20–25 °C[5][8] 35 °C[6]
Zündtemperatur 350 °C[1][8] 390 °C[2] ? 380 °C[4][8] 410 °C[5] ?
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
H- und P-Sätze 226 226 226 226 226 226
066 066 066 066 keine EUH-Sätze 066
210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 ? 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 210​‐​233​‐​240​‐​370+378​‐​403+235

Vorkommen

Bananen enthalten mehrere verschiedene Pentylacetate

Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor.[9][10][11] In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor,[12][13] in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat,[14][15][16][17] in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat[18][19] und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.[20][21] Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.[22]

Herstellung

Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat)[23], mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat)[24], mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).

Verwendung

Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021,[25] für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024,[26] für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657[27] und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.[28]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 3-Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,1-Dimethylpropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.
  8. ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. ↑ María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k.
  10. ↑ Jorge A. Pino, Ariel Ortega, Rolando Marbot, Juan Aguero: Volatile Components of Banana Fruit (Musa sapientum L.) “Indio” from Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 15, Nr. 2, März 2003, S. 79–80, doi:10.1080/10412905.2003.9712071.
  11. ↑ Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x.
  12. ↑ G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017.
  13. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  14. ↑ Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4.
  15. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  16. ↑ María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
  17. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  18. ↑ Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara: Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. In: Food Research International. Band 77, November 2015, S. 408–418, doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007.
  19. ↑ Hedwig Strohalm, Márta Dregus, Astrid Wahl, Karl-Heinz Engel: Enantioselective Analysis of Secondary Alcohols and Their Esters in Purple and Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 1. Dezember 2007, S. 10339–10344, doi:10.1021/jf072464n.
  20. ↑ Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005.
  21. ↑ Samuel Macario Padilla-Jiménez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, José Luis Montañez-Soto, Ernesto Oregel-Zamudio: Identification of Organic Volatile Markers Associated with Aroma during Maturation of Strawberry Fruits. In: Molecules. Band 26, Nr. 2, 19. Januar 2021, S. 504, doi:10.3390/molecules26020504, PMID 33477940, PMC 7833409 (freier Volltext).
  22. ↑ Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee. In: Nature. 195. Jahrgang. Nature Publishing Group, England 8. September 1962, S. 1018–1020, doi:10.1038/1951018b0, PMID 13870346 (englisch).
  23. ↑ Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin: Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 39, Nr. 11, 1. November 2000, S. 4383–4391, doi:10.1021/ie000019a.
  24. ↑ Eintrag zu 2-Pentyl acetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2019.
  25. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  26. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  27. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  28. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.

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