Penflufen

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Penflufen
Andere Namen	2′-[(RS)-1,3-Dimethylbutyl]-5-fluor-1,3-dimethylpyrazol-4-carboxanilid N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C18H24FN3O
Kurzbeschreibung	schmutzig weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494793-67-8 (Racemat) 856017-53-3 (S)-Penflufen 2095486-79-4 (R)-Penflufen EG-Nummer (Listennummer) 619-823-7 ECHA-InfoCard 100.113.711 PubChem 11674113 Wikidata Q16736519
Eigenschaften
Molare Masse	317,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penflufen ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid zum Beizen von Saatgut verwendet wird. Es handelt sich um ein Derivat von Pyrazol-4-carboxamid.

Penflufen weist ein Stereozentrum auf, ist chiral und bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also das 1:1-Gemisch aus dem (S)- und dem (R)-Enantiomer.^[4]

Enantiomere von Penflufen
(S)-Penflufen	(R)-Penflufen

Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.

Penflufen wird unter dem Handelsnamen Emesto im Kartoffelanbau gegen Silberschorf (Helminthosporium), Trockenfäule (Fusarium) und bodenbürtigen Krankheiten wie der Wurzeltöterkrankheit (Rhizoctonia solani) sowie als EverGol bei Raps, Sojabohnen, Mais, Getreide, Baumwolle und Reis eingesetzt.

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Österreich, waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und der Schweiz. Die Anwendung in Pflanzkartoffeln wurde mit EU-Verordnung VO 2022/1468 vom 5. September 2022 (ab 26. September 2022) untersagt. Penflufen wird als karzinogen eingestuft und darf bis zum Ablauf der Zulassung in der EU nur noch zum Beizen von Getreidesaatgut verwendet werden.^[5] Die Zulassung von Penflufen lief in der Europäischen Union zum 31. Januar 2024 aus.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Penflufen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Oktober 2014.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Penflufen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide; 2’-[(RS)-1,3-dimethylbutyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxanilide; penflufen in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penflufen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Januar 2025.
5. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2022/1468 der Kommission vom 5. September 2022 zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Bedingungen für die Genehmigung des Wirkstoffs Penflufen und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) 2018/185 (Text von Bedeutung für den EWR), auf eur-lex.europa.eu