Paclobutrazol

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Paclobutrazol
Andere Namen	(2RS,3RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol α-tert-Butyl-β-(4-chlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol Paclobutracol PBZ
Summenformel	C15H20ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76738-62-0 EG-Nummer (Listennummer) 616-379-6 ECHA-InfoCard 100.121.374 PubChem 73671 ChemSpider 66322 Wikidata Q3270569
Eigenschaften
Molare Masse	293,79 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	164 °C[1]
Siedepunkt	384 °C[1]
Dampfdruck	0,0019 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22,9 mg·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302+332​‐​319​‐​361d​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	1336 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 20000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Paclobutrazol ist eine Mischung von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Familie der Triazole, die als Wachstumsregulator mit Nebenwirkung als Fungizid verwendet wird. Paclobutrazol hemmt die Gibberellinbildung und wirkt als Internodienverkürzer, was bei Getreide und Raps für eine Verbesserung der Standfestigkeit und Winterhärte sorgt.^[4] Früher wurde Paclobutrazol in Konzentrationen von 500 bis 1000 ppm zur Wachstumshemmung und Förderung der Blütenbildung im Apfelanbau eingesetzt.^[5]

In subtropischen Anbauländern wie Südafrika wird es bei Litschi, Avocado, Mango verwendet. Der potente Wachstumshemmer Paclobutrazol wird im Boden kaum abgebaut und hält seine Wirkung über Jahre aufrecht.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Paclobutrazol kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit p-Chlorbenzylchlorid, Brompinacolon und Natriumborhydrid gewonnen werden.^[7]

Isomere

Stereoisomere von Paclobutrazol
(2R,3R)-Stereoisomer	(2S,3S)-Stereoisomer
(2R,3S)-Stereoisomer	(2S,3R)-Stereoisomer

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland, Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8][9]

Handelsnamen

PP 333, Bonzi, Cultar, Clipper, Toprex

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Paclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. März 2014.
2. Eintrag zu Paclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu paclobutrazol (ISO); (2RS,3RS)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. W. Aufhammer und K.-G. Federolf: Saatgutbehandlung mit Wirkstoffen zur Verbesserung der Kältetoleranz von Hartweizen (T. durum) 1991.
5. Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
6. David Jackson, Norman Earl Looney, Michael Morley-Bunker: Temperate and Subtropical Fruit Production. CAB International, 2011, S. 99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Paclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Paclobutrazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.
9. Durchführungsrichtlinie 2011/55/EU der Kommission vom 26. April 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Paclobutrazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR.