Oxim-Ester

Oxim-Ester

Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Carbonsäuren. Dabei sind R^1 bis R^3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. Wenn R^1 oder R^2 ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Ester. Die Oxim-Ester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R^1 und R^2 verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.

Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Carbamidsäuren. Dabei sind R^1 bis R^4 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.). Wenn R^1 oder R^2 ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Carbamidsäureester. Die Oxim-Carbamidsäureester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R^1 und R^2 verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.

Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Sulfonsäuren. Dabei sind R^1 bis R^3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.). Wenn R^1 oder R^2 ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Sulfonsäureester. Die Oxim-Sulfonester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R^1 und R^2 verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.

Oxim-Ester sind organische chemische Verbindungen, die sich von den Oximen mit der funktionellen Gruppe C=N–OH ableiten, indem das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe durch einen Acylrest oder einen Sulfonylrest substituiert ist.

Herstellung

Oxim-Ester entstehen aus Oximen (Aldoxime oder Ketoxime) und Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser.^[1] Die Acylierung der Oxime kann auch mit Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurechloriden oder Keten erfolgen.^[2] Arylsulfonsäureester von Oximen lassen sich aus Sulfonsäurechloriden und Oximen in Pyridin oder aus Sulfonsäurechloriden und den Natriumsalzen der Oxime herstellen.^[3] Carbamidsäureester von Aldoximen lassen sich durch die Umsetzung mit Carbamidsäurechloriden oder Isocyanaten synthetisieren.

Einzelnachweise

1. Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 180–181.
2. Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 182–184.
3. Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 187.