Mit 19 Jahren verlobte sich Oonagh mit Hon. Philip Kindersley, dem zweiten Sohn des Bankiers Robert Kindersley, 1. Baron Kindersley, und ihr Vater schenkte ihr Luggala, ein Jagdschloss aus dem 18. Jahrhundert im County Wicklow, südlich von Dublin. Die Hochzeit fand 1929 statt; aus der Ehe gingen zwei Kinder hervor, Tessa, die mit 14 Jahren nach einer Diphtherie-Impfung starb, und Gay Kindersley (1930–2011), ein erfolgreicher Springreiter und notorischer Playboy. Die Ehe wurde 1936 geschieden.[1][3][4]
Von 1957 bis 1965 war Oonagh Guinness mit Miguel Ferreras Aciro (1927–1999) verheiratet, einem kubanischen Modedesigner, der sich später als früherer spanischer Faschist herausstellte.[1][3][4]
Oonagh Guinness war eine bekannte Gastgeberin, insbesondere nach ihrer zweiten Scheidung 1950. Sie machte Luggala Estate zum beliebten Treffpunkt von Künstlern und Intellektuellen.[1][2][3][4]