1880 wurde sie eine Schülerin von Emil Jakob Schindler, mit dem sie mehrere Studienreisen unternahm und der sie in seiner Art, Landschaften darzustellen, dem Stimmungsimpressionismus, stark beeinflusste. Im folgenden Jahr fand die erste Einzelausstellung der Malerin im Wiener Künstlerhaus statt, später wurden Bilder von ihr auch mehrmals in der Wiener Secession ausgestellt. International bekannt machten sie die Weltausstellungen in Paris und Chicago. Nachdem Wisinger-Florian sich 1884 von Schindler losgelöst hatte, wurde ihre Malerei realistischer. Später verwendete die Malerin, die sich auch in der bürgerlichen Frauen- und Friedensbewegung engagierte, für ihre Bilder grellere, an den Expressionismus erinnernde Farben.
Wisinger-Florians Werke wurden von prominenten Persönlichkeiten gekauft, darunter Franz Joseph I., und sie selbst wurde mit mehreren Auszeichnungen geehrt (darunter die Große Goldene Staatsmedaille 1905).
Marianne Baumgartner: Der Verein der Schriftstellerinnen und Künstlerinnen in Wien (1885–1938). Böhlau, Wien/Köln/Weimar 2015, S. 327–340.
Stella Rollig und Rolf H. Johannsen: Sag’s durch die Blume! Wiener Blumenmalerei von Waldmüller bis Klimt. Publikation anlässlich der gleichnamigen Ausstellung vom 22. Juni bis 30. September 2018 in der Orangerie des Unteren Belvedere, Wien. Prestel, München 2018.
Andreas Weigel: Marktplatz malen, Gars genießen, Olga Wisinger-Florians Garser Sommerfrische-Aufenthalte. In: Ders.: Franz von Suppè (1819–1895). Mensch. Mythos. Musiker. Ehrenbürger von Gars. zeitbrücke-Museum Gars 2019, S. 196–217.