Rossington brach seine Schulausbildung im Alter von 14 Jahren ab und versuchte sich in verschiedenen Berufen und absolvierte seinen Wehrdienst bei der Royal Air Force. Später machte er eine Schauspielausbildung am Bristol Old Vic und trat danach am Theatre Royal auf. Mitte der 1950er Jahre machte er mit der Old Vic Company eine Tour durch die Vereinigten Staaten und trat dabei auch am Broadway in William ShakespearesEin Sommernachtstraum auf. 1957 spielte er in den ersten drei Staffeln der britischen SitcomThe Army Game. In der äußerst populären Serie über das britische Militär spielte er den Soldaten Cook; dies sollte für seine weitere Karriere wegweisend sein, denn er wurde meist auf Soldatenrollen festgelegt. Nachdem Rossington bereits in verschiedenen britischen Filmproduktionen in kleineren Nebenrollen aufgetreten war, erhielt er in der lose auf der Serie The Army Game basierenden Filmkomödie Kopf hoch – Brust raus! eine größere Nebenrolle. Dies war der ersten Spielfilm der Carry-On-Filmreihe, und in der Folge spielte er auch in den Carry-On-Filmen 41 Grad Liebe und Nicht so toll, Süßer.
Rossington spielte bis November 1998 am Londoner West End in Die Schöne und das Biest, musste das Engagement jedoch aus gesundheitlichen Gründen aufgeben. Er verstarb im Mai des folgenden Jahres im Alter von 70 Jahren in einem Krankenhaus in Manchester an den Folgen einer Krebserkrankung. Er war zwei Mal verheiratet, seine zweite Ehe schloss er nur zwei Monate vor seinem Tod.
