Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.

Vertreter

Nitroanisole
Name 2-Nitroanisol 3-Nitroanisol 4-Nitroanisol
Andere Namen o-Nitroanisol
1-Methoxy-2-nitrobenzol		 m-Nitroanisol
1-Methoxy-3-nitrobenzol		 p-Nitroanisol
1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel Struktur von 2-Nitroanisol Struktur von 3-Nitroanisol Struktur von 4-Nitroanisol
CAS-Nummer 91-23-6 555-03-3 100-17-4
PubChem 7048 11140 7485
ECHA-InfoCard 100.001.866 100.008.255 100.002.569
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest fest
Kurzbeschreibung farblos bis gelbliche
oder rötliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch		 gelbliche Kristalle

 		 gelblich grauer
Feststoff
 
Schmelzpunkt 9 °C[1] 34–37 °C[2] 58 °C[3]
Siedepunkt 273 °C[1]
  		256,3 °C[2]
  		258–260 °C[3]
über 340 °C (Zers.)
Dichte 1,25 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,23 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck 0,58 Pa (30 °C)[4]
Löslichkeit 1,69 g·l−1 (30 °C)[1] 0,468 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 350​‐​302 302 341
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201​‐​308+313 301+312+330 201​‐​280​‐​308+313

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[7]

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

Commons: Nitroanisole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
  5. ↑ Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  7. ↑ National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dinitro-6-methylanisol: CAS-Nr.: 29027-13-2, PubChem: 347526, Wikidata: Q82083821.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlor-4-nitroanisol: CAS-Nr.: 17742-69-7, EG-Nr.: 403-350-6, ECHA-InfoCard: 100.100.509, GESTIS: 900311, PubChem: 309716, Wikidata: Q82915354.
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-nitroanisol: CAS-Nr.: 37138-82-2, PubChem: 169862, Wikidata: Q83063015.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol: CAS-Nr.: 14804-39-8, PubChem: 139835, Wikidata: Q83032859.

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