Über Lindsays Kindheit und Jugend ist nicht viel bekannt. Schon früh zog er als Wanderarbeiter und Tramp durchs Land. Für Unterkunft und Verpflegung verfasste er öfters Gelegenheitsgedichte.
Lindsay sah sich als „poetischer Prophet“, als „Evangelist des Schönen“ (The gospel of beauty). Ein großes Anliegen von ihm war, das Volk für die Poesie zu begeistern. Auf Jahrmärkten, Viehauktionen und ähnlichen Veranstaltungen trug er seine Lyrik vor. Der überwiegende Teil seines lyrischen Schaffens zeigt einen großen Optimismus. Auch in der Form versuchte Lindsay neue Wege zu gehen, kam aber über folkloristische Elemente nicht hinaus. Bezeichnend war auch ein stark akzentuierter Rhythmus. Er selbst bezeichnete sein literarisches Schaffen als Higher Vaudeville.
Lindsays Gedicht The Congo erlangte einige Bekanntheit, da einige Zeilen daraus im Film Der Club der toten Dichter zitiert werden: (Übersetzung: „Dann kam Gott! Ich hatte ein Gesicht und wende spöttisch mich zum Lärm des Festes mich. Denn ich sah den Kongo gurgeln durch die Nacht, wälzen durch die Wirrnis seine reife Pracht...“). Dasselbe gilt für General William Booth enters into heaven, das parallel zum tragischen Höhepunkt gesungen wird.
↑Mit vollem Titel: A handy guide for beggars, especially those of the poetic fraternity; being sundry explorations, made while afoot and penniless in Florida, Georgia, North Carolina, Tennessee, Kentucky, New Jersey, and Pennsylvania. These adventures convey and illustrate the rules of beggary for poets and some others (Digitalisat).