Natriummethanthiolat

hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]

Natriummethanthiolat
Strukturformel
Strukturformel von Natriummethanthiolat
Allgemeines
Name Natriummethanthiolat
Andere Namen
  • Natriumthiomethoxid
  • Natriumthiomethylat
  • Natriummethylmercaptan
Summenformel CH3NaS
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5188-07-8
EG-Nummer 225-969-9
ECHA-InfoCard 100.023.609
PubChem 4378561
ChemSpider 71198
Wikidata Q6553913
Eigenschaften
Molare Masse 70,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

47–49 °C[3]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • leicht löslich in Ethanol[4]
  • löslich in verschiedenen polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und DMSO[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​301​‐​314
P: 210​‐​260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriummethanthiolat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Thiolate.

Gewinnung und Darstellung

Natriummethanthiolat kann durch Reaktion von Dimethyldisulfid in Tetrahydrofuran mit Natrium gewonnen werden.[5]

Alternativ kann die Verbindung auch durch Zugabe von Methanthiol zu einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Natriummethanthiolat ist ein hellbrauner,[2] feuchtigkeitsempfindlicher, luftempfindlicher Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Natriummethanthiolat wird als Nukleophil (CH3S−) in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagenz zur Synthese von Vorinostat-Analoga auf Thiolbasis verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Natriummethanthiolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Natriumthiomethoxid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu Sodium Methanethiolate (95%) bei LGC Standards, abgerufen am 3. Dezember 2022.
  4. ↑ W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c Pradip Chakraborty: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Methanethiolate, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn01716.

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