Rugolo begann seine Motorsportkarriere 1994 im Kartsport und war bis 1999 in dieser Sportart aktiv. 2000 wechselte er in den Formelsport und startete in der italienischen Formel Renault. Nachdem er in der ersten Saison den 20. Gesamtrang belegt hatte, wurde er 2001 Siebter in der Gesamtwertung. 2002 nahm Rugolo zwar auch an einem Rennen der italienischen Formel Renault teil, sein Hauptaugenmerk lag allerdings auf der Formel Nissan 2000, in deren Fahrerwertung er 13. wurde.
2005 fand er erneut kein Cockpit im Formelsport und trat stattdessen in der American Le Mans Series (ALMS) an. Der Italiener wurde Siebter in der Gesamtwertung. Außerdem nahm er an zwei Rennen der italienischen GT-Meisterschaft teil und konnte beide für sich entscheiden. 2006 kehrte er erneut in den Formelsport zurück und ging abermals in der italienischen Formel-3-Meisterschaft an den Start. Diesmal gewann Rugolo zwei Rennen und beendete die Saison, wie zwei Jahre zuvor, auf dem vierten Gesamtrang. 2007 nahm er an einer halben Saison der FIA-GT-Meisterschaft teil und wurde mit einer Podest-Platzierung 14. in der Gesamtwertung.
2008 wechselte Rugolo in die International GT Open und er gewann ein Rennen der GTA-Wertung. Seine erste Saison beendete er auf dem neunten Gesamtrang. 2009 bestritt er die Saison zusammen mit Giacomo Ricci und konnte ein Rennen gewinnen. Die beiden standen bei der Hälfte aller Rennen auf dem Podest und belegten den fünften Platz in der Meisterschaft. 2010 tritt er sowohl in der italienischen GT-Meisterschaft, als auch in der Superstars GTSprint an.
