Hilliard, der von Beruf Viehhändler war, begann seine nationale politische Laufbahn als Kandidat der Fianna Fáil 1943 mit der Wahl zum Abgeordneten (Teachta Dála) des Unterhauses (Dáil Éireann) und vertrat dort zunächst bis 1948 den WahlkreisMeath-Westmeath und anschließend bis 1973 die Interessen von Meath.
Im Februar 1958 ernannte ihn Premierminister (Taoiseach) Éamon de Valera zum Parlamentarischen Sekretär beim Minister für Industrie und Handel.
In der nachfolgenden Regierung von Premierminister Seán Lemass wurde er am 23. Juni 1959 zunächst Minister für Post und Telegrafie. In seine Amtszeit fiel am 1. Juni 1960 die Gründung von Raidió Teilifís Éireann (RTÉ) sowie am Silvesterabend 1961 der Beginn von dessen Fernsehprogramm.
Im Rahmen einer Kabinettsumbildung ernannte ihn Lemass dann am 21. April 1965 zum Verteidigungsminister. Dieses Amt behielt er auch in der anschließenden Regierung von Taoiseach Jack Lynch bis zum 2. Juli 1969.