Im Davis-Cup-Viertelfinale 1982 verlor Wilander gegen John McEnroe in einem Fünfsatz-Marathon (7:9, 2:6, 17:15, 6:3, 6:8) über 6 Stunden und 22 Minuten. Es war das längste Einzelmatch in der Geschichte des Davis Cup. Bis zum Erstrundenspiel der French Open 2004 zwischen Fabrice Santoro und Arnaud Clément, das mit 6:4, 6:3, 6:7 (5:7), 3:6 und 16:14 endete, war diese Partie die längste in der Geschichte des Profitennis überhaupt. 1989 verlor Wilander dann auch die längste Partie in der Davis-Cup-Geschichte nach Einführung des Tie-Break, als er im Viertelfinale Horst Skoff nach 6 Stunden und 4 Minuten mit 7:65, 6:77, 6:1, 4:6 und 7:9 unterlag.
Wilander gewann in seiner Karriere 33 Einzel- und sieben Doppeltitel. In seinem Heimatland wurde er 1982 mit der Svenska-Dagbladet-Goldmedaille geehrt und 1983 mit dem Radiosportens Jerringpris ausgezeichnet. Mit 20 Jahren hatte er bereits vier Grand-Slam-Titel gewonnen, kein anderer Spieler erreichte das bis heute. Bei den Australian Open 1983 gewann er mit 19 Jahren und drei Monaten den Titel, er ist damit der jüngste Sieger des Turniers innerhalb der Open Era. Nur Wilander, Rafael Nadal und Novak Đoković haben in der Open Era auf Sand, Rasen und Hartplätzen mindestens zwei Grand-Slam-Turniere gewonnen. Wilander und Nadal sind die Einzigen, die die French Open bei der ersten Teilnahme gewannen.
Bei den French Open wurde er 1995 positiv auf Kokain getestet, wofür er später für drei Monate gesperrt wurde.[1] 1996 erklärte Wilander seinen Rücktritt vom Profitennis.
Wilander spielt heute auf der ATP Champions Tour. Von Mitte 2001 bis Mitte 2002 trainierte er den russischen Tennisspieler Marat Safin. Es folgten weitere Tätigkeiten als Trainer, z. B. der französischen Tennisspieler Tatiana Golovin (Juli 2007 bis Ende 2007) und Paul-Henri Mathieu (ab Dezember 2007). Außerdem war er ab 2003 schwedischer Davis-Cup-Kapitän, er beendete diese Tätigkeit im Oktober 2009.
Seit 2006 begleitet Wilander die French Open, US Open und Australian Open als Experte für den pan-europäischen Sportsender Eurosport. Während der Grand-Slam-Turniere agiert er seit 2007 als Experte in der zuerst von Annabel Croft und später Barbara Schett moderierten abendlichen Livesendung „Game, Schett and Mats“, in der die Begegnungen vom Tage analysiert werden.
