Madison Cunningham wurde in Escondido in Kalifornien geboren und zog später nach Costa Mesa, wo sie aufwuchs. Sie ist die Tochter eines Pastors einer örtlichen Kirche und hat vier Schwestern. Beeinflusst von ihrem Vater begann Cunningham im Alter von sieben Jahren Gitarre zu spielen und in der Kirche aufzutreten.[1] Als Teenagerin lernte sie den Produzenten Tyler Chester kennen, mit dem sie das selbstveröffentlichte Worship-Album Authenticity aufnahm, das sie später von den Streaming-Plattformen entfernte, da sie der Meinung war, es sei nicht mehr vermittelbar.[2]
Nach ihrem Schulabschluss entdeckte Cunningham viele Einflüsse, wie die Beatles, Joni Mitchell und Bob Dylan, aber auch Radiohead, Fiona Apple, Juana Molina und Jeff Buckley. 2017 schloss sich Cunningham der Besetzung der American-Public-Media-Show Live from Here an, die von Chris Thile moderiert wird und tourte mit dem Multi-Instrumentalisten Andrew Bird, dessen Album My Finest Work Yet sie 2019 als Sängerin unterstützte. Ihre Debüt-EP Love, Lose, Remember veröffentlichte sie ebenfalls 2017.[1]
Ein Auftritt beim Newport Folk Festival ging der Veröffentlichung von Cunninghams Debütalbum Who Are You Now im August 2019 voraus. Das mit „strukturiertem, manchmal vom Jazz beeinflusstem Indie-Folk“[1] geprägte Album brachte ihr im folgenden Jahr eine Grammy-Nominierung für das beste Americana-Album ein. 2020 veröffentlichte Cunningham ihre dritte EP Wednesday, auf der sie Songs von Tom Waits, Radiohead, John Mayer und den Beatles coverte. Eine erweiterte Version von Wednesday folgte im Januar 2022 und brachte ihr eine Grammy-Nominierung für das beste Folk-Album ein.[3][1]
Am 3. August 2022 trat die Künstlerin bei NPR’s Tiny Desk auf und spielte vier Songs aus ihrem kommenden Album Revealer.[4] Am 9. September 2022 veröffentlichte Cunningham Revealer, mit dem sie den Grammy für das beste Folk-Album im Jahr 2023 gewann.[1] Zusätzlich wurde der Song Life According To Raechel von dem Album als beste American-Roots-Darbietung nominiert.[5]
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