Lithiumnaphthalid
Naphthalin-Lithium
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lithiumnaphthalid | |||||||||
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Naphthalin-Lithium | |||||||||
| Summenformel | C10H8Li | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 135,11 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Lithiumnaphthalid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Gruppe der Naphthalide und ein radikalisches Anionensalz. Sie ist nur in Lösung existent, im Allgemeinen in etherischen Lösungsmitteln.[3]
Gewinnung und Darstellung
Lithiumnaphthalid kann durch Reaktion von Lithium mit einer Lösung von Naphthalin in Tetrahydrofuran hergestellt werden. Die Herstellung kann durch Ultraschall beschleunigt werden.[1]
Eigenschaften
Lithiumnaphthalid kann in Lösung und vor Luft und Feuchtigkeit geschützt bis zu mehreren Tagen aufbewahrt und bei Umgebungstemperatur verwendet werden. Die stark reduktive Natur dieses Reagenzes macht es zu einem wichtigen Werkzeug für Lithium-Heteroatom-Austauschreaktionen. Es deprotoniert effizient β-Alkinyloxy- und Carboxylat-Anionen. Es ist ein effektiver Initiator für den Halogen-Metall-Austausch und ein günstiges Reduktionsmittel für eine Vielzahl von Metallen.[1]
Verwendung
Lithiumnaphthalid ist geeignet für die Synthese von Organolithiumverbindungen durch Reaktion mit organischen Halogeniden und für die Reduktion von Metallhalogeniden zu Metallen in hochreaktiven Formen.[4] Es ist auch ein geeigneter Initiator für anionische Polymerisationsreaktionen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Kevin M. Short: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Lithium Naphthalenide, doi:10.1002/047084289x.rl131.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Cristóbal Melero, Albert Guijarro, Miguel Yus: Structural characterization and bonding properties of lithium naphthalene radical anion, (Li+(TMEDA)2;C10H8˙−), and lithium naphthalene dianion (Li+TMEDA)2C10H8−2). In: Dalton Transactions. Nr. 8, 2009, S. 1286–1289, doi:10.1039/B821119C.
- ↑ Dictionary of Organometallic Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2217 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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