Hilton-Jacobs wurde in New York City, New York, als fünftes von neun Kindern der Eltern Hilton Jacobs († 2000) und Clothilda Jacobs († 2008) geboren.[2] Er begann seine Schauspielkarriere im Sommer 1969 und schloss 1971 sein Studium an der High School of Art and Design ab. Er besuchte die Wilkes University für kurze Zeit, bevor seine Schauspielkarriere begann und Schauspiel bei der Negro Ensemble Company und dem Al Fann Theatrical Ensemble studierte.
1975 übernahm er die Rolle von Freddie „Boom Boom“ Washington in der ABC-Hit-Comedy-Serie Welcome Back, Kotter. Hilton-Jacobs spielte 1975 in dem Coming-of-Age-Film Cooley High mit und übernahm zwei Jahre später eine Rolle in der ABC-Miniserie Roots. Hilton-Jacobs spielte im Laufe der Jahre in einigen Werbespots mit. Von 1989 bis 1990 hatte er in der Science-Fiction-TV-Serie Alien Nation die Rolle des Sgt. Dobbs inne.[3] Er verkörperte Panda Thomas (#1) in Rob Zombies Slasher-Film 31.[4]
Er spielte die Rolle von Joseph Walter „Joe“ Jackson, den Vater der Familie Jackson, in der Miniserie Die Jacksons – Ein amerikanischer Traum von 1992.
Als Hommage an ihn wird das Wohnprojekt in Eddie Murphys Fernsehsendung The PJs Hilton-Jacobs Projects genannt.
