Laurinsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laurinsäuremethylester
Andere Namen	Methyllaurat Methyldodecanoat Dodecansäuremethylester METHYL LAURATE (INCI)[1]
Summenformel	C13H26O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-82-0 EG-Nummer 203-911-3 ECHA-InfoCard 100.003.556 PubChem 8139 ChemSpider 7847 Wikidata Q27159671
Eigenschaften
Molare Masse	214,35 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Siedepunkt	262–267 °C[2]
Dampfdruck	0,55 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Dipropylenglycol[3] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[4]
Brechungsindex	1,431 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Laurinsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Vorkommen

Laurinsäuremethylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen in der Avocadofrucht. Sie wurde auch in Polygonum bistorta L.^[5], Moschus- und Wald-Erdbeeren,^[6] Äpfeln, Heidelbeeren, Rum, Kokosnuss, Trauben, Melonen, Papaya, Ananas, Brombeeren, Senf, Käse, Hopfenöl, Kognak, Weißwein, Kakao, Hafer, Pflaumen, Holundersaft, Loquat, Babacofrüchte (Carica pentagona Heilborn), Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Chinakohl, Muscheln, Kapstachelbeeren, Papaya, Bananen und Blauschimmelkäse nachgewiesen.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Laurinsäuremethylester kann durch längeres Kochen von Laurinsäure mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Laurinsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Sie hat einen fettigen, blumigen Geruch, der an Wein erinnert.^[4]

Verwendung

Laurinsäuremethylester wird bei der Herstellung von Biodiesel verwendet. Die Verbindung kann auch zur selektiven Synthese des sekundären Amid-Tensids N-Methyllauroylethanolamid verwendet werden und wird auch als Aromastoff^[4], Weichmacher und Duftstoff für die Hautpflege verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu METHYL LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Laurinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Methyl dodecanoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Datenblatt Methyl laurate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).
6. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).