Wakabayashi, Absolvent der wirtschaftswissenschaftlichen Fakultät der Keiō-Universität, eröffnete 1991 ein Buchhaltungsbüro in der Stadt Nagano. 2005 absolvierte er ein Graduiertenstudium an der Waseda-Universität als kōkyō keiei shūshi (engl. Master of Public Management). 2007 wurde er Sekretär seines Vaters als Landwirtschaftsministers.
Bei der Sangiin-Wahl 2010 bewarb sich Wakabayashi in Nagano (zwei Mandate pro Wahl) als LDP-Kandidat um die Nachfolge seines im April zurückgetretenen Vaters. Er erhielt 26,4 % der Stimmen und damit mit rund 3.000 Stimmen Vorsprung auf Verteidigungsminister Toshimi Kitazawa (DPJ) den höchsten Stimmenanteil. In seiner ersten Amtszeit war er unter anderem Mitglied der Wirtschafts- und Verwaltungsaufsichtsausschüsse. Von 2012 bis 2013 (Kabinett Shinzō Abe II) war er parlamentarischer Sekretär (daijin seimukan) im Außenministerium. Im Januar 2016 wurde er Vorsitzender des Landwirtschaftsausschusses.
Bei der Shūgiin-Wahl 2021 nominierte die LDP Wakabayashi als Kandidaten im Wahlkreis Nagano 1, den die LDP seit 2005 nicht mehr gewonnen hatte, gegen Takashi Shinohara (KDP). Wakabayashi setzte sich knapp durch. 2024 unterlag er Shinohara und schied aus dem Parlament aus; im Zuge des Kickback-Skandals um die Abe-Faktion blieb er zwar LDP-Kandidat, war aber von einer Doppelkandidatur bei der Verhältniswahl ausgeschlossen.[1]
