Wheeler, der mit 12 Jahren das Kornett erlernte, studierte 1950 bis 1951 Harmonielehre und Trompete am Royal Conservatory in Toronto. 1952 siedelte er nach London über. Hier trat er mit traditionellen Swing- und Tanzbands auf, arbeitete aber auch mit Musikern wie Joe Harriott und Ronnie Scott. 1959 trat er beim Newport Jazz Festival mit John Dankworths Boporchestra auf, dem er bis 1965 angehörte. Daneben studierte er Komposition bei Richard Rodney Bennett und Bill Russo. Von 1966 bis 1970 gehörte er zum Spontaneous Music Ensemble um John Stevens. 1968 entstand unter seiner Leitung mit dem Orchester von Dankworth das Album Windmill Tilter, eine Suite eigener Kompositionen nach Don Quijote von Cervantes.
Daneben spielte Wheeler auch Jazz-Rock, u. a. mit Mike Gibbs (Anfang der 1970er Jahre), Bill Bruford (1978) und gelegentlich im United Jazz and Rock Ensemble (seit 1978). Viele Kritiker verbinden im Schaffen Wheelers mit den 1990er Jahren eine weitere Steigerung, etwa mit seinem Alben Music for Large and Small Ensemble, Kayak oder 1997 Angel Song, einem Quartettalbum mit Lee Konitz, Bill Frisell und Dave Holland.[4]
Wheeler wurde zu Lebzeiten mit einer Ausstellung in der Royal Academy of Music in London geehrt: Master of Melancholy Chaos.[2] Nach Wheeler wurde der Kenny Wheeler Music Prize benannt, der seit 2011 jedes Jahr an den Absolventen der Akademie vergeben wird, der sowohl in seinem Vortrag als auch in seinen Kompositionen Exzellenz zeigt.[6]
↑„Es gibt nicht viele Soli von mir, die mir als Ganzes gefallen … Vielleicht sind es die Soli auf Deer Wan, mit denen ich leben kann,“ äußerte sich Wheeler sehr selbstkritisch. Zit. n. Ian Carr, in: Jazz Rough Guide, S. 691