Kenneth Preston trat am 30. Juni 1975 in die Army ein und absolvierte seine Grundausbildung in Fort Knox, Kentucky. Während seiner Laufbahn war er an mehreren Standorten in den Vereinigten Staaten sowie in Deutschland stationiert, unter anderem in der Verwendung als Panzerkommandant. Als Command Sergeant Major für die Combined Joint Task Force 7 diente er auch in Bagdad, Irak.
Neben zahlreichen anderen Auszeichnungen, darunter mehrere Einsatzmedaillen, ist Preston Träger des Bronze Star sowie des Legion of Merit mit bronzenem Eichenlaub.