Nach seinem Studium am Konservatorium in Santo Domingo ging Guerra an das Berklee College of Music in Boston, um dort Komposition und Arrangement zu studieren.
Nach seiner Rückkehr in die Dominikanische Republik brachte er sein erstes Album heraus, Soplando (1984), das er mit einer Gruppe von einheimischen Musikern aufgenommen hatte. Diese Gruppe wurde später als „Los 4:40“ (sprich: cuatro-cuarenta) bekannt, wobei 440 für die Frequenz des Kammertons A von 440 Hz steht.
Es folgten zwei weitere Alben: Mudanza y acarreo, Mientras mas lo pienso… tú. Während es international wenig Anerkennung gab, erlangte die Band einige Berühmtheit im eigenen Land, so dass sie als Repräsentanten der Dominikanischen Republik für das prestigeträchtige OTI-Festival bestimmt wurden.
Ihr nächstes Album erschien 1988 und brachte ihnen ersten internationalen Ruhm. Ojalá que llueva café („Hoffentlich regnet es Kaffee“) schaffte es in vielen lateinamerikanischen Ländern in die Hit-Charts. Es wurde ein Video zu Ojalá que llueva café hergestellt und Juan Luis Guerra und seine 4:40-Band gingen auf Tournee (der große Erfolg des Liedes wurde 1996 mit einer Cover-Version von Café Tacuba neu belebt). Im selben Jahr schied die Sängerin Maridalia Hernández aus und Juan Luis Guerra wurde der alleinige Leadsänger.
Im Jahr 1991 brachten sie ihr nächstes Album heraus: Bachata Rosa. Dieses wurde Guerras bis dahin größter Erfolg und bescherte ihm seinen ersten Grammy.
Mit dem Album Areito (1992) wurde Guerra in der Dominikanischen Republik zu einer eher umstrittenen Figur. Er protestierte mit seinen Liedern gegen die ärmlichen Bedingungen, unter denen viele Dominikaner ihr Leben verbringen müssen, doch manche Kritiker fanden dies befremdlich, da Guerra sich in seinem Leben niemals mit eigener Armut auseinandersetzen musste. Vielleicht dadurch mitbeeinflusst verzichtete man beim nächsten Album Fogaraté (1995) auf Protestlieder.
Sein Album Ni es lo mismo ni es igual (1998) ist ein Werk, das von der Kritik gefeiert wurde. Er gewann damit im Jahr 2000 gleich drei Grammys. Bis 1998 hatte Juan Luis Guerra über 15 Millionen Platten weltweit verkauft. 2004 kam das Album Para ti heraus, das von der Hinwendung Guerras zum Evangelikalismus zeugt. Mit Para ti gewann Juan Luis Guerra 2005 zwei Billboardauszeichnungen. Einmal für das beste Tropical Album und einmal für das beste Gospelalbum in spanischer Sprache. Genauso bekam Juan Luis Guerra für das Album Para ti im November 2005 zwei Grammys, einmal für das beste Gospelalbum in spanischer Sprache und einmal für das beste Tropicallied für Las avispas. 2005 bekam Juan Luis Guerra von der spanischen Akademie der Künste die Auszeichnung Latino de Honor.
2005 ging Juan Luis Guerra auf Tournee. Er gab sechs Konzerte im Madison Square Garden und der Miami Arena, die ausverkauft waren. Dann ging es in Europa weiter: In Spanien gab Juan Luis Guerra ebenfalls sechs Konzerte; außerdem gab er ein Konzert in Italien in Mailand, eins in Holland im Ahoy Sport Palace und eins in Dänemark.
Im Dezember 2005 gab Juan Luis Guerra ein Konzert im Olympiastadion von Santo Domingo vor über 50.000 Fans.
Im Februar 2006 wurde Juan Luis Guerra eingeladen, das Konzert der Rolling Stones in Puerto Rico zu eröffnen. Juan Luis Guerra ist damit der erste lateinamerikanische Künstler, der mit den Rolling Stones aufgetreten ist. Er sang zehn seiner größten Hits.
Am 20. März 2007 kam seine nächste Platte auf den Markt mit dem Titel La llave de mi corazón. Das Album landete auf Platz 1 der Billboard Latin Albums und das Lied La llave de mi corazón war 4 Wochen lang Nr. 1 der Hot Latin Charts. Das Album erreichte Platinstatus in Argentinien und Goldstatus in Spanien. Drei Jahre später folgte die nächste Platte A son de Guerra, die 2010 mit einem Latin Grammy ausgezeichnet wurde.[1] Dieselbe Auszeichnung erhielt er 2012 in der Kategorie Produzent des Jahres.
Sein letztes Album Literal erschien 2019. Im selben Jahr sorgte Guerra beim Karneval in Santa Cruz de Tenerife für einen Besucherrekord, als zu seinem dortigen Konzert 400.000 Menschen erschienen.[2]
Stil und Bedeutung
Spätestens mit Bachata Rosa avancierte Juan Luis Guerra zu einem international gefeierten Star und zum Übervater des Merengue. Zahlreiche Titel wie Guavaberry, A pedir su Mano, Los mangos, Rosalía, Vale la pena, El beso de la ciguatera, Woman del Callao, Farolito, La bilirrubina, Fogaraté u. a. zeugen hier von seinem nachhaltigen Erfolg. Der Merengue war auch der Ort, wo Guerra in seine Texte sozialkritische Töne einfließen lassen konnte, wie z. B. in El costo de la vida („Lebenshaltungskosten“) oder Visa para un sueño („Visum für einen Traum“, über Auswanderung). Acompáñeme civil erreichte Kult-Status – es handelt von der alltäglichen Polizeikorruption in der Dominikanischen Republik. Einige von Guerras Merengue-Liedern weisen allerdings auch den genretypischen Humor auf (Mi PC, El primo).
Neben dem Merengue hat sich Juan Luis Guerra vor allem auch durch seine Bachatas einen Namen gemacht: Bachata Rosa und Burbujas de amor gehören zu seinen bekanntesten Stücken. Zu Frío frío wurde Guerra durch eine Ballade von Federico García Lorca inspiriert und Como abeja al panal spielt mit verschiedenen Bachata-Rhythmen (Solamente una vez ist der Titel eines bekannten Boleros).
Im Bereich Salsa ist Juan Luis Guerra vor allem mit Carta de amor und Quisiera hervorgetreten.
Folgende Lieder erschienen nicht als Single, wurden aber durch das Album zu Download und Streaming bereitgestellt und konnten somit eine Platzierung erlangen: