Seit 1973 ist Weissman als Schauspieler tätig, im Jahr 1978 machte er sein Filmdebüt.[1] Eine seiner bekanntesten Rollen spielte er als George McFly in den Kinofilmen Zurück in die Zukunft II (1989) und Zurück in die Zukunft III (1990). Er ersetzte Crispin Glover, der die Rolle im ersten Film von Zurück in die Zukunft gespielt hatte, sich aber im Vorfeld des zweiten Films in einem Streit um Gagenforderungen mit den Produzenten überworfen hatte.[2] Weitere bekanntere Rollen hatte Weissman an der Seite von John Lithgow in Unheimliche Schattenlichter (1983) und als Teddy Conway in Pale Rider (1985).
Im Fernsehen war Weissman als Gaststar in verschiedenen Serien zu sehen, so in Agentin mit Herz, Max Headroom, Dallas, The Man Show, mit Dick Van Dyke in Diagnose: Mord und als Schrei-Guru in California High School. Nach 1991 zog er sich für einige Jahre aus dem Filmgeschäft zurück und konzentrierte sich auf die Theaterarbeit. Seit den 2000er-Jahren spielt er hauptsächlich in Independentfilmen. 2008 bekam er gute Kritiken in der Rolle des Winzers Gerry Hannon in der Spielfilm-MockumentaryCorked!. Weissman ist weiterhin auf der Bühne und im Film und Fernsehen aktiv.
Neben Schauspielrollen lehrt er in den Bereichen von Commedia dell’arte bis zur Filmtechnik. Ebenso lehrt Weisman Filmschauspiel, Regie, Drehbuch und Improvisationstheater an der San Francisco School of Digital Film Making.
