Danach war er kurzzeitig in der History Section des Department of Foreign Affairs and Trade tätig. 1988 kehrte er zum Department of History der USNW auf den Campus der Australian Defence Force Academy zurück. Dort etablierte er etwa das Australian Centre for the Study of Armed Conflict and Society. Von 2000 bis 2002 bekleidete er den Major General Matthew C. Horner Chair of Military Theory an der Marine Corps University in Quantico, Virginia. Ab 2003 war er Professor im History Program an der School of Humanities and Social Sciences an der USNW. Zu seinen akademischen Schülern gehörten u. a. Mark Dapin und Roger Lee.
Ab 2002 war er Mitglied des Army History Research Grant Schemes Committee und ab 2007 des Department of the Army Historical Advisory Committee. Außerdem war er u. a. Consultant des Kriegsveteranenministeriums der Vereinigten Staaten und Mitglied des Advisory Board von H-War (H-Net). Von 2000 bis 2007 war er Trustee und von 2004 bis 2007 Parliamentarian der Society for Military History (SMH). 2015/16 amtierte er bei der SMH als erster Nicht-US-Amerikaner; sein Nachfolger wurde Jennifer D. Keene.
Von 1990 bis 1994 und 2003/04 war Grey Editor der bei Taylor & Francis verlegten USNW-Fachzeitschrift War & Society. Er war ferner Mitglied des Editorial Board folgender Zeitschriften: Journal of the Australian War Memorial, Journal of Military History, Scientia Militaria, World War II Magazine, War in History, Defender und Australian Army Journal.