Dolley wollte schon immer Schauspieler werden. Das erste Mal stand er mit seinem Bruder auf der Bühne. Mit elf Jahren gewann er eine Schauspielrolle bei Chasing Daylight. Später arbeitete Jason mit Mel Gibson zusammen bei der ABC-Serie Complete Savages, bei der er einen 13-jährigen Jungen namens T.J. Savage spielt. Danach bekam er eine Rolle in Saving Shiloh. Das Jahr 2005 beendete er mit dem Film Hilfe, mein Tagebuch ist ein Bestseller. Anschließend bekam er eine Rolle bei The Air I Breathe und später bei der ComedyserieEinfach Cory. Zur gleichen Zeit spielte er auch Virgil Fox in Minutemen – Schüler auf Zeitreise, der auf derselben High School wie Hilfe, mein Tagebuch ist ein Bestseller gedreht wurde. Nachdem Einfach Cory 2008 beendet wurde, übernahm er im folgenden Jahr eine Hauptrolle im FernsehfilmKikeriPete. Nach KikeriPete bekam er die Hauptrolle des PJ Duncan bei Meine Schwester Charlie. 2012 war er im Musikvideo zum Lied "Rocketship" von Shane Harper zu sehen.
Privat
Als Dolley noch zur High School ging, hatte er im Durchschnitt eine 4, seine Lieblingsfächer waren Spanisch und Wissenschaft/Informatik. Jason macht aktiv bei der Kirchjugend mit und unternimmt gerne etwas mit seinen Eltern und seinem Bruder. Außerdem spielt er gerne mit seinen Freunden Poker, macht Jojo-Tricks, spielt gerne Videospiele und Paintball und spielt auch auf dem Keyboard und mit der Gitarre.
