Jared Cowen spielte in der Saison 2006/07 für die Saskatoon Contacts aus der Saskatchewan Midget Hockey League. In derselben Spielzeit ging er auch für die Spokane Chiefs in der Western Hockey League aufs Eis, die ihm im WHL Bantam Draft 2006 in der ersten Runde an Position eins ausgewählt hatten. In seiner zweiten Saison gewann er mit den Spokane Chiefs die Meisterschaft der WHL, den Ed Chynoweth Cup, und den Memorial Cup 2008. Im NHL Entry Draft 2009 wurde er ebenfalls in der ersten Runde, jedoch an der neunten Position, von den Ottawa Senators aus der National Hockey League ausgewählt. Im Februar 2010 unterschrieb Cowen einen Kontrakt über drei Jahre bei den Ottawa Senators. Sein NHL-Debüt gab er am 8. April 2010 im Spiel seiner Senators bei den Tampa Bay Lightning.
Im Februar 2016 wurde Cowen im Rahmen eines größeren Tauschgeschäftes, welches insgesamt neun Akteure betraf, innerhalb der Liga zu den Toronto Maple Leafs transferiert. Diese gaben wenig später bekannt, dass der Verteidiger für die Organisation der Leafs kein Spiel mehr absolvieren würde und man sich aus dem Vertrag mit ihm im Sommer herauskaufen würde (buy-out).[1] Anschließend beendete Cowen bereits seine aktive Karriere.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)
