Jackson brach eine erfolgreiche Karriere als Baseballspieler ab, um mit seiner Familie Musik zu machen. 1973 erschien sein erstes Solo-Album; allerdings wurde es genauso wie die darauffolgenden Singles nicht erfolgreich. Erst 1989 veröffentlichte er mit Be the One wieder eine Platte. 2010 veröffentlichte er die Single We Know What's Going On. Sein letzter Konzertauftritt war bei einer Reunion am Madison Square Garden 2001.
Jackie Jackson ist dreimal verheiratet gewesen. Aus seiner ersten Ehe mit Enid Arden Spann hat zwei Kinder; sein 1977 geborener Sohn Sigmund Jr. ist als Rapper unter dem Namen DealZ bekannt.[2] Seine zweite Ehe schloss er 2001 mit Victoria Triggs.[3]
2012 heiratete er die 28 Jahre jüngere Emily Besselink und wurde 2013 Vater von Zwillingssöhnen.[4]