Shiimi begann seine Karriere als wissenschaftlicher Mitarbeiter bei der Namibia Economic Policy Research Unit (NEPRU) im Jahr 1994. Er wechselte 1995 als wissenschaftlicher Mitarbeiter zur Bank of Namibia und leitete dort ab 1997 die Wirtschaftsabteilung. Es folgten weitere Positionen in der Zentralbank, ehe Shiimi 2006 Vize-Gouverneur der Bank wurde.