Iduronsäure

Strukturformel
Strukturformel von L-Iduronsäure in der Aldo-Form
Allgemeines
Name	Iduronsäure
Andere Namen	IduA IdoA  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H10O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2073-35-0 (L-Iduronsäure) 3402-98-0 (D-Iduronsäure) PubChem 6857367 ChemSpider 5256709 Wikidata Q27895463
Eigenschaften
Molare Masse	194,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	131–132 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iduronsäure (kurz: IdoA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet.

Isomere

Von Iduronsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende L-Iduronsäure und die praktisch bedeutungslose D-Iduronsäure^[3].

Eigenschaften

L-Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glucuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glucuronsäure an der Carboxygruppe.^[4]

Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetitiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant.^[5]

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Uronsäuren-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

• Maurice Petitou, Pierre Sinaÿ et al.: Synthese konformativ fixierter Kohlenhydrate: Eine Skew-Bootkonformation der L-Iduronsäure in Heparin bestimmt dessen antithrombotische Aktivität. In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 9, 4. Mai 2001, S. 1723–1726, doi:10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1723::AID-ANGE17230>3.0.CO;2-N. 

Einzelnachweise

1. Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-Iduronsäure: CAS-Nr.: 3402-98-0, PubChem: 18845, ChemSpider: 17794, Wikidata: Q418846.
4. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014