Hugh Leonards erstes Theaterstück The Big Birthday Suit wurde 1956 im Abbey Theatre in Dublin aufgeführt. In den folgenden Jahren war seine schriftstellerische Tätigkeit sehr fruchtbar. Er schrieb achtzehn weitere Theaterstücke. Außerdem veröffentlichte er zwei autobiografische Werke, Home Before Night (1979) und Out After Dark (1989).
Bis 2006 schrieb er eine regelmäßige Kolumne im Sunday Independent mit dem Titel The Curmudgeon.
Im Jahr 1977 wurde ihm der Tony Award für sein Theaterstück Da verliehen, eine Komödie über seine Jugend und seinen Adoptivvater.
Hugh Leonard lebte zuletzt in seinem Geburtsort Dalkey bei Dublin.
