Im Juli 2014 fanden die Commonwealth Games in Glasgow statt. Caldwell schied über 50 und 100 Meter Rücken im Halbfinale aus.[4] Über 200 Meter Rücken wurde sie Dritte hinter Belinda Hocking und deren Landsfrau Emily Seebohm.[5] Einen Monat später fanden die Pan Pacific Swimming Championships in Gold Coast statt. Caldwell wurde Fünfte über 200 Meter Rücken und Sechste über 100 Meter Rücken.[6] Ende 2014 bei den Kurzbahnweltmeisterschaften in Doha schied Caldwell über 100 Meter Rücken im Halbfinale aus, wurde Sechste über 200 Meter und kam über 50 Meter Rücken nicht über den Vorlauf hinaus.[7] Im Juli 2015 siegte Caldwell über 200 Meter Rücken bei den Panamerikanischen Spielen in Toronto. Über 100 Meter Rücken belegte sie den fünften Platz, einen Platz hinter ihrer Landsfrau Dominique Bouchard.[8] 14 Tage später begannen die Weltmeisterschaften in Kasan. Dort scheiterte Caldwell über 100 Meter Rücken im Halbfinale. Über 200 Meter Rücken wurde sie Siebte.[9]
Bei den Olympischen Spielen 2016 in Rio de Janeiro war Caldwell sowohl im Vorlauf als auch im Halbfinale über 200 Meter Rücken jeweils die Zweitschnellste hinter der Ungarin Katinka Hosszú. Im Finale siegte Maya DiRado aus den Vereinigten Staaten mit 0,06 Sekunden Vorsprung vor Hosszú. Anderthalb Sekunden dahinter schlug Caldwell als Dritte an.[10] Ende 2016 fanden in Windsor die Kurzbahnweltmeisterschaften 2016 statt, Caldwell erreichte den vierten Platz über 200 Meter Rücken. In der 4-mal-100-Meter-Lagenstaffel war Caldwell nur im Vorlauf am Start, im Finale schwamm Kylie Masse die Rückenlage. Da die kanadische Staffel im Endlauf den zweiten Platz belegte, erhielt auch Caldwell eine Silbermedaille.[11] 2017 bei den Weltmeisterschaften in Budapest schied Caldwell über 100 Meter Rücken im Halbfinale aus. Über 200 Meter Rücken wurde sie Sechste.[12] 2018 bei den Commonwealth Games in Gold Coast ging Caldwell zum letzten Mal an den Start. Sie wurde Fünfte über 200 Meter Rücken, war damit aber nur drittbeste Kanadierin, denn Kylie Masse siegte vor Taylor Ruck.[13]