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Strukturformel
Allgemeines
Name	Heptanal
Andere Namen	Önanthaldehyd; n-Heptanal; HEPTANAL (INCI);
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-898-4
ECHA-InfoCard	100.003.545
PubChem	8130
ChemSpider	7838
Wikidata	Q425827
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−43 °C
Siedepunkt	153 °C
Dampfdruck	5,0 hPa (20 °C); 6,6 hPa (25 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,4113
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐412
	P: 210‐370+378
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Heptanal ist ein Aldehyd und eine farblose Flüssigkeit mit scharfem unangenehmen Geruch. Der Trivialname lautet Heptaldehyd.

Vorkommen

Zitronen enthalten natürlicherweise Heptanal

Heptanal kommt natürlich in den essentiellen Ölen von Ylang-Ylang (Cananga odorata),^[4] Muskatellersalbei (Salvia sclarea),^[4] Zitrone (Citrus x limon),^[4] Bitterorange (Citrus x aurantium),^[4] Rose (Rosa),^[4] Hyazinthe (Hyacinthus)^[4] und Gartenhyazinthe^[5] vor.

Darstellung

Die Entstehung von Heptanal bei der fraktionierten Destillation von Rizinusöl^[6] wurde bereits 1878 beschrieben. Die großtechnische Darstellung beruht auf der pyrolytischen Spaltung von Ricinolsäureestern^[7] (Arkema-Verfahren) und auf der Hydroformylierung von 1-Hexen mit Rhodium-2-Ethylhexanoat als Katalysator unter Zusatz von 2-Ethylhexansäure (Oxea-Verfahren):^[8]

Hydroformylation of 1-Hexene

Eigenschaften

Heptanal ist eine entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit von durchdringend fruchtigem bis ölig-fettigem Geruch,^[9] welche mit Alkoholen mischbar^[4] und praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2] Wegen seiner Oxidationsempfindlichkeit wird Heptanal unter Stickstoff abgefüllt und mit 100ppm Hydrochinon stabilisiert.^[10]

Heptanal bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 39,5 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Aus Heptanal kann durch Reduktion mittels Wasserstoff addition 1-Heptanol produziert werden:

Synthese von 1-Heptanol

Bei der Oxidation von Heptanal mit Sauerstoff in Gegenwart von Rhodium-Katalysatoren bei 50 °C wird in 95 %iger Ausbeute Heptansäure erhalten.^[11] In einer Knoevenagel-Reaktion reagiert Heptanal mit Benzaldehyd unter basischer Katalyse mit hoher Ausbeute und Selektivität (> 90 %) zum alpha-Pentylzimtaldehyd (wegen des jasmintypischen Geruchs auch Jasminaldehyd genannt),^[12] das meist als cis/trans-Isomerengemisch in Parfümzubereitungen Verwendung findet.^[13]

Als Nebenprodukt entsteht durch Selbstkondensation des Heptanals das unangenehm ranzig riechende (Z)-2-Pentyl-2-nonenal.^[14] Heptanal kann in Gegenwart von wässriger Borsäure bei azeotroper Entfernung des Wassers praktisch quantitativ in (Z)-2-Pentyl-2-nonenal überführt werden.^[15]

2-Pentyl-2-nonenal durch Selbstkondensation von Heptanal

Vollständige Hydrierung liefert den auch durch Guerbet-Reaktion aus 1-Heptanol zugänglichen verzweigten primären Alkohol 2-Pentylnonan-1-ol.^[16]

Sicherheitshinweise

Das Einatmen, das Verschlucken oder die Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Es kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen. Es kann weiterhin die Haut reizen: z. B. Brennen, Juckreiz.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HEPTANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ Eintrag zu Önanthaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-274.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. 5. Auflage. CRC Press, Boca Raton, Fl. 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 781 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ N-HEPTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
↑ F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).
↑ A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.
↑ Patentanmeldung DE102007053385A1: Verfahren zur Herstellung von Aldehyden. Angemeldet am 9. November 2007, veröffentlicht am 20. Mai 2009, Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, Erfinder: Andreas Fischbach et al.‌
↑ Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft, Bundesgesundheitsbl - Gesundheitsforsch –Gesundheitsschutz, 2009, 52:650–659, doi:10.1007/s00103-009-0860-2.
↑ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, stabilized, überarb. am 19. November 2012.
↑ Patent DE10010771C1: Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden. Angemeldet am 4. März 2000, veröffentlicht am 3. Mai 2001, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, Erfinder: Helmut Springer, Peter Lappe.‌
↑ M. Perez-Sanchez, P. Dominguez de Maria, Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst, Catal. Sci. Technol., 3, 2732-2736 (2013), doi:10.1039/C3CY00313B
↑ Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.
↑ J. M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition, S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.
↑ R.D. Offenhauer, S.F. Nelsen, Aldehyde and ketone condensation reactions catalyzed by boric acid, J. Org. Chem., 33(2), 775-777 (1968), doi:10.1021/jo01266a059.
↑ G.H. Knothe: Lipid Chemistry, Guerbet Compounds (Memento vom 21. Mai 2016 im Internet Archive), AOCS Lipid Library, 22. Dezember 2011.