Wolfe machte seine ersten Schritte als Musiker als Co-Gründer der New Yorker Indie-Pop-Band Bravo Silva.[4] Bravo Silva veröffentlichte eine EP mit dem Titel Juli im Jahr 2004 und ein komplettes Album im Jahr 2005.
Nachdem sich die Band Bravo Silva aufgelöst hatte, zog Wolfe nach Los Angeles und begann als Solokünstler zu arbeiten. 2009 veröffentlichte er zwei EPs: The Blue House, zusammengestellt aus Originalmaterial, und Wolfe Sings Field, das aus Songs besteht, die von Peter Field verfasst wurden.[5]
Wolfes Vollzeit-Debüt mit dem Titel Linda Vista wurde im Jahr 2011 von Wolfes eigenem Undermountain Music Label veröffentlicht.[6][7] Wolfe hatte im selben Jahr Fernsehauftritte als Musiker in Jimmy Kimmel Live![8] und bei WNYC Soundcheck.[9]
Wolfe-Songs wurden in Kinofilmen verwendet wie Terri,[10]Julie und Julia und Ricki – Wie Familie so ist.
Wolfe hat in zahlreichen Filmen mitgespielt, darunter The Good Shepherd (2004), Liegen (2006), und The Wait (2011). Er trat auch in dem Film Wolfe With An E auf, bei dem Louis David Zuckerman Regie führte.
↑Graduation List 2002. TheDartmouth.com, 9. Juni 2002, archiviert vom Original am 27. Januar 2013; abgerufen am 12. September 2012.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/thedartmouth.com
↑Bio. Henry Wolfe, archiviert vom Original am 18. Oktober 2012; abgerufen am 12. September 2012.Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.henrywolfe.com