Seit dem Alter von drei Jahren bis zum Tod seines Vaters 1686 trug er den Titel Herzog von Enghien. Henri Jules musste mit ihm zusammen während der Fronde ins Exil, kehrte aber 1659 zurück. Um das Jahr 1663 war er Kandidat für den polnischen Thron, doch zerschlug sich dieser Plan, wie auch die vom Vater für ihn gewünschte militärische Karriere. Nach dem Tod des Vaters kümmerte er sich vornehmlich um den Ausbau des Schlosses Chantilly, dem Hauptsitz seiner Familie.
Zeit seines Lebens war Henri Jules psychisch auffällig und terrorisierte seine Familie und Dienerschaft. Mit fortschreitendem Alter wuchs sich die Auffälligkeit aber zu ständiger Geisteskrankheit (Klinische Zooanthropie, damalige Bezeichnung Lykanthropie) aus. Während sein Vater als Le Grand Condé (der große Condé) bekannt wurde, nannte man ihn Condé Le Fol (den verrückten Condé). Der Zeitgenosse Saint-Simon beschrieb Condés Verhalten ausführlich. Ludwig XIV. bediente sich Condés 1702, um das Fürstentum Orange an sich zu bringen.
