Henrys erster Fernsehauftritt erfolgte 1982 in der Fernsehserie Young Sherlock: The Mystery of the Manor House, in dem er die Hauptrolle des jungen Sherlock Holmes verkörperte. Sein Kinodebüt gab er 1984 mit einer kleinen Rolle als Schüler in Another Country, zwei Jahre später war er als Robert Dudley in Lady Jane – Königin für neun Tage zu sehen. Bis in die 2000er-Jahre hinein wirkte er nur sporadisch an Filmen oder Serien mit, was sich dann schrittweise änderte. 2001 hatte er eine Rolle in fünf Episoden in der Seifenoper Doctors. 2006 verkörperte er eine Nebenrolle an der Seite von Natalie Portman, Hugo Weaving und John Hurt in dem international erfolgreichen Film V wie Vendetta mit. In der zweiten Hälfte der 2000er-Jahre folgten viele kleine Auftritte in diversen Fernsehserien, wie Rom, Inspector Barnaby, Hustle – Unehrlich währt am längsten und Spooks – Im Visier des MI5.
In den Jahren 2010 und 2011 übernahm Henry in den letzten beiden Harry-Potter-Filmen, Harry Potter und die Heiligtümer des Todes – Teil 1 und Teil 2, die Rolle des kurzzeitigen Zaubereiministers Pius Thicknesse. Ab 2010 gehörte Henry als Chirurg Henrik Hanssen zur Besetzung der britischen Krankenhausserie Holby City, insgesamt spielte er bis 2022 in 371 Folgen der Serie. 2016 verkörperte er in Blockbuster Rogue One: A Star Wars Story die Rolle des Wilhuff Turkin, womit er in die Fußstapfen des 1994 verstorbenen Originaldarstellers Peter Cushing trat. Henrys Aussehen im Film wurde dabei durch Computertechnik näher an das von Cushing gebracht, was er als eine „verdammt beängstigende“ Erfahrung beschrieb.[3]
Filmografie (Auswahl)
1982: Young Sherlock – The Mystery of the Manor House (Fernsehserie, 8 Folgen)
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