Der Sohn von Siegfried Wolinski aus Polen[4] und Lola Bembaron aus Tunesien,[5] die beide Juden waren,[6] kam 1946 nach Frankreich. Nach einem nicht abgeschlossenen Architekturstudium in Paris begann Wolinski 1960 Comicstrips für die Satirezeitschrift Hara-Kiri zu zeichnen. Ab 1968 arbeitete er auch für das satirische Magazin L’Enragé und ab 1970 für Actuel. Er bemühte sich als Chefredakteur des Magazins Charlie Mensuel ab 1971 um die Aufnahme internationaler Comics und konnte neben Krazy Kat und Popeye unter anderem auch Comics von Guido Bruzzelli und José Antonio Muñoz veröffentlichen.[7] Ab 1977 zeichnete er zudem regelmäßig Cartoons für die Tageszeitung L’Humanité. Auch in France Soir und Charlie Hebdo, dem wöchentlichen Nachfolger von Hara-Kiri, wurden seine Werke gedruckt. Dazu zählte insbesondere Monsieur, eine Serie kurzer Comicstrips, in denen sich zwei Franzosen – ein konservativer „Alleswisser“ und sein Konterpart, ein opportunistischer Stichwortgeber –, die von Wolinski mit nur wenigen Strichen, aber viel Text skizziert wurden, über aktuelle politische und gesellschaftliche Themen unterhalten.
Sein bekanntestes Werk ist die Serie Paulette, die er als Autor ab 1971 mit dem Zeichner Georges Pichard entwickelte. Die einzelnen Folgen erschienen zunächst in Charlie Mensuel und wurden später in Alben veröffentlicht. Die Titelheldin ist eine junge Erbin, die in ihren Abenteuern vergewaltigt, erniedrigt und gefoltert wird. Wolinskis Erzählungen vermengen dabei literarische Gattungen und Handlungsorte; sie verwenden Muster und Stereotype der Trivialliteratur, die übertrieben und ironisiert werden.[8]