Die diesjährige Gauliga Ostpreußen wurde erstmals in einer Gruppe ausgespielt, qualifiziert waren die acht Vereine, die in der letzten Saison die Gauliga erreichten, sowie die zwei besten Vereine aus der Qualifikationsrunde der Bezirksdritten der letzten Saison. Gedania Danzig, ein Fußballverein der polnischen Bevölkerungsgruppe in Danzig, wurde im Sommer 1939, kurz vor Beginn des Überfalls auf Polen, zwangsaufgelöst.
Der polnische Sportverein Gedania Danzig wurde 1939 verboten und später zwangsaufgelöst.
Gaumeister
Absteiger in die Bezirksliga
(M)
Titelverteidiger
Entscheidungsspiel um den zweiten Absteiger
Da Yorck Boyen Insterburg und Prussia-Samland Königsberg punkt- und torgleich waren, wurde ein Entscheidungsspiel um den zweiten Absteiger einberufen. Das Spiel wurde im Nachhinein jedoch nur noch als Gesellschaftsspiel gewertet, da Gedania Danzig zwangsaufgelöst wurde und somit ein Platz in der Gauliga frei wurde.
Datum
Ergebnis
11. Juni 1939
SV Prussia-Samland Königsberg
4:1
Standort-WSV Yorck Boyen Insterburg
Aufstiegsrunde
In der Aufstiegsrunde spielten in zwei Grupen zu je drei Teilnehmer die Sieger der sechs zweitklassigen Bezirksklassen. Die beiden Gruppensieger stiegen zur kommenden Spielzeit in die Gauliga auf.