Die Saison 1999/2000 der Oberliga Nordost war die neunte Spielzeit der Fußball-Oberliga Nordost und die sechste als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die beiden Staffelsieger der Nord- und Südstaffel bestritten zwei Relegationsspiele deren Sieger dann gegen den Tabellensiebenten der Regionalliga antrat, um den letzten Regionalliga-Startplatz auszuspielen.
Im Zuge der Reform der Regionalliga, bei der die vier Regionalligen zu zwei Ligen zusammengelegt wurden, mussten die jeweils sechs letzten Mannschaften der beiden Staffeln in die Verbandsliga bzw. Landesliga absteigen, um für die Absteiger der Regionalliga „Platz zu machen“. Nach dieser Saison wurden die beiden Staffeln auf jeweils 18 Mannschaften aufgestockt.
Staffelsieger in der Nord-Staffel wurden die Amateure des FC Hansa Rostock. Da die Mannschaft auf den Aufstieg in die Regionalliga verzichtete und die Reinickendorfer Füchse keine Lizenz für die Regionalliga erhielten, trat der Staffel-Dritte FC Schönberg in der Relegation gegen den Staffelsieger der Südstaffel an.
Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dieser Saison dar. Die Heimmannschaft ist in der linken Spalte, die Gastmannschaft in der oberen Zeile aufgelistet.
Der FSV Hoyerswerda wurde klarer Staffelsieger und trat in den Relegationsspielen um den Regionalliga-Aufstieg gegen den FC Schönberg aus der Nord-Staffel an.
Auf Grund der Regionalliga-Reform mussten die letzten sechs Mannschaften (Fortuna Magdeburg, SSV Erfurt Nord, Suhler SV, SV Gera, Glaswerk Jena und Bornaer SV) absteigen. Obwohl sie Zweiter wurden, musste die zweite Mannschaft des VfB Leipzig zusätzlich absteigen, da die erste Mannschaft sich nicht für die neue Regionalliga qualifiziert hatte und damit in die Oberliga abstieg.
Teilnehmer an den Relegationsspielen zum Verbleib in der Oberliga 2000/01
Absteiger in die Verbands- oder Landesligen 2000/01
(N)
Aufsteiger aus der Verbands- oder Landesliga 1998/99
Kreuztabelle
Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dieser Saison dar. Die Heimmannschaft ist in der linken Spalte, die Gastmannschaft in der oberen Zeile aufgelistet.
In der ersten Phase trugen der Staffelsieger der Süd-Staffel, der FSV Hoyerswerda, und der Staffel-Dritte der Nord-Staffel, FC Schönberg 95, zwei Spiele um die Nordostdeutsche Oberliga-Meisterschaft aus. Im Hinspiel in Hoyerswerda kam der FSV nach einer 2:0-Führung am Ende nicht über ein 2:2 hinaus. Das Rückspiel entschieden die Schönberger mit 2:1 für sich und qualifizierten sich damit für die Spiele um die Regionalliga-Teilnahme gegen den Regionalliga-Siebenten Rot-Weiß Erfurt.
In der zweiten Phase, dem Spiel um den Aufstieg in die bzw. den Verbleib in der Regionalliga bestritten der Oberliga-Meister FC Schönberg und der Regionalliga-Siebente Rot-Weiß Erfurt zwei Spiele. Im Hinspiel in Schönberg konnte sich die Heimmannschaft mit 1:0 durchsetzen. Im Rückspiel im Erfurter Steigerwaldstadion siegten die Regionalligisten klar mit 4:1. Auf Grund des besseren Torverhältnisses verblieb dadurch der FC Rot-Weiß Erfurt in der Regionalliga, während der FC Schönberg auch in der kommenden Saison in der Oberliga spielen musste.
Entscheidungsspiele um den Verbleib in der Oberliga
Die beiden Tabellenzehnten der Nord- und der Süd-Staffel spielten in zwei Spielen (Hin- und Rückspiel) um den Verbleib in der Oberliga. Im Hinspiel konnte der FC Anhalt Dessau zu Hause 2:0 gewinnen. Auch im Rückspiel beim SD Croatia Berlin setzten sich die Dessauer durch und gewannen mit 3:1. Damit stand fest, dass die Dessauer auch in der folgenden Saison in der Oberliga würden. Da jedoch die zweite Mannschaft des VfB Leipzig zwangsabsteigen musste, weil die erste Mannschaft aus der Regionalliga abstieg, konnten auch die Berliner weiter Oberligafußball spielen.