Einer der Hauptpreise ist der Fastnet Challenge Cup. Von 1957 bis 1999 war das Fastnet-Rennen die Abschlussregatta des Admiral’s Cups. Seit 2001 trägt die Regatta den Namen Rolex Fastnet Race, weil seither Rolex Hauptsponsor des Rennens ist. Das Rennen wird vom Royal Ocean Racing Club (RORC) und der Royal Yacht Squadron ausgerichtet.
Die Regatta über 608 Seemeilen startet im Solent vor Cowes, rundet Land’s End und umrundet den Fastnet Rock vor der Südwestküste Irlands. Sie rundet auf dem Rückweg die Scilly-Inseln und endete ursprünglich in Plymouth;[1] seit 2021 endet die Regatta im französischen Cherbourg.[2] Das Rennen geht über mehrere Tage und ist für Flauten und extreme Wetterlagen berüchtigt. Viele Boote erlitten Havarien.
Im Jahr 1979 endete das Fastnet-Rennen tragisch, als das Regattafeld in einen sehr spät vorhergesagten Orkan geriet.[3] Im Bereich der Labadie-Sandbank kenterten viele Boote. 15 Regattateilnehmer und vier weitere Segler ertranken. Mindestens 75 Yachten kenterten.[4] In der Folge wurden die Sicherheitsregeln verschärft und die Teilnehmerzahl beschränkt. Insbesondere wurde den Schiffsführern mit Nachdruck empfohlen, nur dann eine Rettungsinsel zu besteigen, wenn das Schiff bereits eindeutig sinkt oder unlöschbar brennt; denn von den 24 während des Rennens 1979 aufgegebenen Yachten sanken tatsächlich nur fünf, während Mannschaften in den Rettungsinseln ertranken. Dadurch zeigte sich, dass selbst eine schwer beschädigte Yacht in den meisten Fällen sicherer ist als eine Rettungsinsel. Das Fastnet-Rennen von 1979 gilt als größte Katastrophe des Yachtsports.
1999 war das Fastnet Race zum letzten Mal Abschlussregatta des Rennens um den Admiral’s Cups, das in der Folge mehrfach abgesagt wurde.
Der Start des Rennens 2007 wurde auf Grund der Wetterlage um 25 Stunden verschoben. Es war die erste Startverschiebung in der Geschichte des Rennens. Sturmböen und schwerer Seegang führten zu zahlreichen Schäden und zur Aufgabe des Rennens bei 207 der 271 gestarteten Schiffe. Mike Slades Icap Leopard 3 (Baujahr 2007) stellte unter diesen Bedingungen mit 44 Stunden und 18 Minuten einen neuen Streckenrekord auf. Berechneter Sieger wurde Ger O’Rourke mit Chieftain.