Erythrulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrulose
Andere Namen	1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 40031-31-0 (unspez.) EG-Nummer (Listennummer) 609-775-5 ECHA-InfoCard 100.129.795 PubChem 162406 Wikidata Q27109825
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,39 g·cm^−3[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.

Isomerie

Erythrulose existiert in zwei stereoisomeren Formen. Die D-Form ist die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Isomere von Erythrulose
Name	D-Erythrulose	L-Erythrulose
Andere Namen	(R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on	(S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer	496-55-9	533-50-6
	40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer	–	610-990-1
	609-775-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	100.125.646
	100.129.795 (unspez.)
PubChem	5460177	5460032
	162406 (unspez.)
Wikidata	Q417337	Q27103403
	Q27109825 (unspez.)

Verwendung

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Literatur

• Erythrulose (Memento vom 26. März 2007 im Internet Archive) (englisch; PDF; 108 kB)

Weblinks

Commons: Erythrulose – Sammlung von Bildern

• Natürliche Bräune durch Erythrulose

Einzelnachweise

1. Datenblatt Erythrulose, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).