Robillard erregte erstmals 1967 in Westerley (Rhode Island) als Gründer von Roomful of Blues Aufmerksamkeit. 1979 verließ er die Band wieder um Leadgitarrist für Robert Gordon zu werden. Danach war er kurzzeitig Mitglied der Legendary Blues Band. 1981 gründete er dann die Duke Robillard Band, die sich bald in Duke Robillard & the Pleasure Kings umbenannten. Nachdem die Band 1984 einen Plattenvertrag bei Rounder Records bekommen hatte, veröffentlichte sie eine Reihe von Alben und trennte sich 1990 wieder.
Noch im gleichen Jahr ersetzte Robillard zusammen mit Doug BanghamJimmie Vaughan bei den Fabulous Thunderbirds, die sich bald darauf trennten. Von da an arbeitete Robillard als Solo-Künstler, der in den 1990ern und 2000ern eine Vielzahl von Alben auf den Markt brachte. Er wird auch auf Chris Florys Album Blues in My Heart (2003) herausgestellt.
Ab 5. April 2013 spielte er für einige Konzerte in der Band von Bob Dylan.
Diskografie
Duke Robillard & the Pleasure Kings (1983) (Rounder 3079)