Duff-Reaktion

Die Duff-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach James Cooper Duff. Die Reaktion wird zur Einführung einer Formylgruppe (

Duff-Reaktion

Die Duff-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach James Cooper Duff. Die Reaktion wird zur Einführung einer Formylgruppe (–CHO) in aromatische Kohlenwasserstoffe genutzt. Hexamethylentetramin dient bei dieser Reaktion als Quelle der einzuführenden Carbonyl-Gruppe. Begünstigt wird die Reaktion durch aktivierte Aromaten wie Phenol oder N,N-Dialkylaniline.[1]

Mechanismus Duff-Reaktion
Mechanismus Duff-Reaktion

Beispiele

Die Formylierung findet bevorzugt in ortho-Stellung zum Elektronendonator-Substituenten statt. Ist die ortho-Position besetzt, geschieht die Formylierung in para-Position.[2] Ein Beispiel ist die Synthese von 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyd:[3]

Beispiel 1 Duff-Reaktion
Beispiel 1 Duff-Reaktion

Und die Synthese von Syringaldehyd:[4]

Beispiel 2 Duff-Reaktion
Beispiel 2 Duff-Reaktion

Einzelnachweise

  1. ↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 3-Volume Set Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 942–945.
  2. ↑ Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro: Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. 2nd ed., John Wiley & Sons, 2005, S. 222–223.
  3. ↑ Jay F. Larrow, Eric N. Jacobsen: (R,R)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 75, 1998, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.075.0001 (PDF).
  4. ↑ C. F. H. Allen, Gerhard W. Leubner: Syringic Aldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 92, doi:10.15227/orgsyn.031.0092; Coll. Vol. 4, 1963, S. 866 (PDF).

Literatur

  • J. C. Duff, E. J. Bills: Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part I. A new method for the preparation of 3- and 5-aldehydosalicylic acids. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1932, S. 1987–1988, doi:10.1039/JR9320001987.
  • J. C. Duff, E. J. Bills: Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenol. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1934, S. 1305–1308, doi:10.1039/JR9340001305.
  • James C. Duff: A new general method for the preparation of o-hydroxyaldehydes from phenols and hexamethylenetetramine. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1941, S. 547–550, doi:10.1039/JR9410000547.
  • James C. Duff: A new method for the preparation of p-dialkylaminobenzaldehydes. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1945, S. 276–277, doi:10.1039/JR9450000276.
  • Lloyd N. Ferguson: The Synthesis of Aromatic Aldehydes. In: Chemical Reviews. 38, Nr. 2, 1946, S. 227–254, doi:10.1021/cr60120a002.
  • Y. Ogata, A. Kawasaki, F. Sugiura: Kinetics and mechanism of the Duff reaction. In: Tetrahedron. 24, Nr. 14, 1968, S. 5001–5010, doi:10.1016/S0040-4020(01)88408-8.

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